Bandar/pelabuhan Melaka, Pahang, dan Petani (Pattani) merupakan pelabuhan dagang rempah-rempah paling diminati pada abad ke-15. Selain dari hasil bumi, banyak rempah-rempah yang berasal dari Maluku. Raja-raja di kepulauan Maluku tidak hanya berhubungan baik dengan Muslim-muslim Melayu, namun juga dengan Jawa. Pangsa pasar utama rempah-rempah Jawa adalah para pedagang Cina, dimana Cina sejak dinasti Tang sampai Ming merupakan pemain kunci perdagangan di Asia timur. Sebagaimana testimoni Al-Mas'udi, bahwa Guangzhou merupakan tujuan akhir perdagangan zaitun. Dari sanalah, rempah-rempah Nusantara dapat diangkut menuju ke dunia barat melalui Jalur Sutra. Cina lah yang membuka kontak orang-orang Jawa dengan jalur pelayaran Arab. Para saudagar Tuban dan Gresik membuka jalur pelayaran ke Arab melalui Selat Melaka, baik dengan menumpang kapal Cina, maupun dengan kapal sendiri.

Di pelabuhan Tuban dan Gresik inilah, ditemui sejumlah tradisi oral yang mengakar kuat tentang figur mistikus-mistikus Muslim yang saleh, yang dikenal sebagai wali. Dalam tradisi Islam Jawa, wali merupakan orang yang memiliki "keutamaan" (karamah, atau dalam lidah Jawa: keramat) dalam hubungannya dengan Allah. Dalam tradisi Islam Jawa pula, terdapat sebuah narasi tradisional yang populer tentang penyebaran Islam di Jawa, suatu konsep yang disebut Wali Sångå ("Wali yang Sembilan", atau "Sembilan Wali", biasanya dieja sebagai Wali Songo), istilah yang merujuk kepada 9 (sembilan) orang waliyullah ("wali Allah") yang berjasa dalam menyebarkan agama Islam di tanah Jawa pada abad ke-14. Entah sejak kapan konsep ini muncul, namun sejarahwan modern sepakat bahwa konsep ini muncul belakangan setelah memasuki era kolonial Belanda. Sedangkan atestasi tentang kesembilan figur wali tsb, atestasi yang tertua dan pertama kali muncul adalah dalam Babad Tanah Jawi Hal. 28 dstnya, dimana dikisahkan kesembilan wali tsb satu per satu (meskipun tidak disebut Wali Songo). Dalam hal ini, tradisi Jawa memiliki cerita sendiri mengenai asal-usul Islam di Jawa, walaupun tidak semua tokoh wali tsb historis. Sebagian wali yang dapat dipastikan historis (meskipun hagiografinya semi-historis) rata-rata adalah auliya (bentuk jamak dari wali dalam bahasa Arab) yang berasal dari luar Jawa, atau bahkan mancanegara. Mereka di antaranya adalah Malik Ibrahim / Sunan Gresik (w. 1419) yang konon berasal dari Persia, bersama putranya, Ahmad / Sunan Ngampel (w. 1481), lalu Ja'far Shadiq / Sunan Kudus (w. circa 1550) yang konon berasal dari Palestina, dan seorang syarif yang hanya diketahui gelarnya, yaitu Hidayatullah / Sunan Gunungjati (w. 1568) asal Mesir. Sedangkan figur semi-historis yang tampaknya mengacu pada figur anonim yang historis, di antaranya adalah Sunan Bonang dan Sunan Kalijaga. Kemudian, untuk figur yang diragukan historisitasnya adalah Sunan Drajat dan Sunan Murya. Satu-satunya figur Wali Songo asli Jawa yang dapat dianggap historis adalah Sunan Giri yang memiliki sebuah komplek majlis (pesantren) aristokrat yang disebut "Giri Kedaton" (disebutkan dalam sebuah catatan VOC dari Samuel Wiselius sebagai "Geestelijke Heeren"). Terkait Wali Songo akan dibahas di bab khusus.

Figur para Wali Songo merupakan arketipe kolektif masyarakat Muslim Jawa, yaitu muslim-muslim yang lentur, luwes, santun, dan berfalsafah. Dalam tradisi Islam Jawa, Sunan Kalijaga dipercaya sebagai wali yang kerap kali mengadopsi adat-istiadat Jawa (terutama kesenian dan kesusasteraan) sebagai sarana da'wah, salah satunya adalah penggunaan wayang dengan menggubah lakon cerita dari epos Mahabharata dan Ramayana serta Punåkawan menjadi lebih islami. Tidak hanya Sunan Kalijaga, konon Sunan Drajat juga menjadikan pementasan gamelan sebagai media da'wah. Baik wayang dan gamelan, serta cerita-cerita pewayangan tsb, merupakan warisan kebudayaan Hindu-Buddha yang tetap tersisa di masa berlangsungnya islamisasi, dan mungkin tradisi Islam Jawa berusaha menjawab mengapa warisan kebudayaan non-islami ini dapat bertahan di Jawa ketika Islam sudah mulai mendominasi Jawa. Dan ketika kita dihadapkan oleh pertanyaan serupa, barangkali, jawaban yang lebih historis adalah sebuah petunjuk dari sebuah catatan Cirebon tentang laksamana Cheng-ho/ Zhenghe (w. circa 1433/1435) sebagaimana dikutip dari New World Encyclopedia: Zheng He, bahwa Zhenghe membawa sejumlah Muslim pengikut madzhab Hanafi ke Semenanjung Melayu dan pantai utara Jawa. Zhenghe sendiri merupakan seorang duta dari dinasti Ming yang melakukan penjelajahan resmi dari pemerintah Ming ke seluruh dunia, termasuk Asia Tenggara dalam rangka pencarian harta-karun pada abad ke-15, bertepatan dengan zaman yang diklaim merupakan zamannya Wali Songo. Sebagaimana kita ketahui bersama, bahwa madzhab Hanafi merupakan satu-satunya madzhab dalam Ahlus-Sunnah wal-Jama'ah yang paling sering menggunakan ra'yi (pendapat pribadi) dibandingkan madzahib lainnya (ulasan lengkapnya dapat dibuka pada thread ane: Melacak Akar Jejak Pemikiran Quranisme). Peranan Hanafi Cina di pantai utara Jawa inilah yang memungkinkan mengapa kemudian Islam di Jawa tampak kompromistis dengan kebudayaan lokal dan Hindu-Buddha, sebelum madzhab Syafi'i mempengaruhi Jawa melalui lingkungan pesantren.

Akan tetapi, mengingkari kesejarahan seluruh figur Wali Songo sendiri juga merupakan sesuatu yang tidak didasarkan pada paradigma ilmu sejarah. Dalam hal ini, penyebutan ke-Jawa-an terhadap sejumlah ism, laqab, dan nisbah Arab para wali tsb mengindikasikan bahwa keberadaan mereka masih dapat dipertanggungjawabkan secara historis, meskipun rangkaian kisahnya dapat dianggap mitos, berikut juga dengan penamaan "Wali Songo" itu sendiri. Pergeseran ism, laqab, dan nisbah Arab tsb tidak akan terjadi jika keberadaan mereka hanya mitos/legenda rakyat. Misalnya, nama "Asmåråkandi" yang dimiliki Malik Ibrahim (Sunan Gresik), yang jelas sekali merupakan pergeseran dari laqab "As-Samarkandi" ("si orang Samarkand"). Namun ada pula beberapa gelar yang muncul belakangan, seperti gelar Sunan Kudus yang memiliki "Azmatkhan" yang berasal dari pergeseran penyebutan 'Azhamat Khan, gelar milik salah satu klan 'Alawiyyah asal Hadhramaut. Gelar/nisbah ini tampaknya ditambahkan di belakang hari setelah klan 'Alawiyyah (atau yang akrab dikenal sebagai "Ba'alawi/Bani 'Alawi) datang ke Nusantara abad ke-18. Melalui fakta ini, peranan orang-orang Cina dalam penyebaran Islam tidak dapat dipungkiri, sekaligus mematahkan klaim bahwa Islam di Nusantara disebarkan oleh klan Ba'alawi. Bahkan narasi tentang Wali Songo yang diatestasikan dalam tradisi Islam Jawa kerap kali menyebutkan peranan Cina secara gamblang. Misalnya, pada kisah Sunan Gunungjati yang konon menikahi adik perempuan Sultan Trenggana dari Demak (yang oleh Tomé Pires disebut "Pate Rodim") pada tahun 1523, kemudian pindah dan menetap di Cirebon. Lalu, di Cirebon itulah dia menikahi lagi gadis Muslim Cina yang kerap kali identik mengenakan kain garmen dengan motif berbentuk awan ala ru-qun/shan. Hal ini juga bersesuaian dengan laporan Tomé Pires yang menyebutkan banyaknya pernikahan Muslim Cina dengan masyarakat pribumi Jawa di sepanjang pantai utara Jawa. Warisan kebudayaan Cina yang berkenaan dengan Islam Jawa dapat dilihat pula dari penggunaan "baju koko (engkoh-engkoh)" yang merupakan kemeja garmen shi-jui yang dinamai demikian karena menggambarkan "Jagad Ming" (Shi Rui). Kedekatan budaya antara Cina dengan -khususnya Buddhisme- di Jawa juga mengambil pengaruh dalam islamisasi Jawa abad ke-15. Tradisi penggunaan japamala (fo-chu) oleh para sangha yang juga digunakan sebagai estetika dinasti Ming terwariskan ke dalam manik-manik "tasbih" yang juga digunakan para 'ulama Jawa. Berkenaan dengan Zhenghe, tradisi penggunaan bedug sebelum azan juga diperkenalkan Zhenghe hampir di seluruh Kepulauan Melayu, termasuk Jawa. Ingatan kolektif terhadap peranan Muslim Cina dalam penyebaran Islam juga tersirat dari banyak narasi pada berbagai serat meskipun tidak secara eksplisit, seperti Hikayat Hasanuddin yang ditulis circa abad ke-16, Babad Tanah Jawi (circa 1690/1710), dan Carita Purwaka Caruban Nagari (circa 1720). Kenampakan gejala/fenomena ini sangat jarang dicatat namun sebenarnya sangat kental, dan memiliki keterhubungan dalam hal asimilasi budaya. Jadi, meskipun memang bukan Cina saja yang berperan menyebarkan Islam di Jawa, namun Cina jelas memainkan peranan sangat penting karena hubungannya yang kuat dengan 4 (empat) wilayah yang menjadi basis Muslim paling kuat di abad ke-15, yaitu Gresik, Tuban, Cirebon, dan Demak, yang keseluruhannya terletak di pantai utara Jawa. Lebih lanjut, Pires menulis dalam laporannya, Suma Oriental Hal. 182 menyebutkan bahwa meskipun para pedagang Muslim asal Persia, Arab, Gujarat, Bengal, dan Melayu sudah bermukim dan membangun masjid-masjid di pantai utara Jawa -dimana wilayah Jawa lainnya (termasuk Sunda) masih menganut Hindu-Buddha-, namun para gadis Muslim asal Cina lah yang berhasil menikahi para adipati di pantai utara Jawa, yang menurut kesaksian Pires adalah bahwa sejak itu tidak ada satupun raja Jawa yang berdarah asli Jawa. Dalam corak feodal, lingkungan aristokrat menjadi sentra budaya masyarakat. Islamnya adipati sekaligus berdirinya kedaton di Giri merupakan tonggak besar persebaran Islam di Jawa, yang tidak lain dipengaruhi oleh Muslim-muslim Cina.