Cunningham adalah pemain Inggris pertama di Real Madrid sekaligus pemain pertama yang pernah bermain untuk Madrid dan United. Didatangkan dari West Bromwich Albion, Cunningham hanya berhasil mencetak 13 gol selama lima musim membela El Real. Inilah alasan dirinya dipinjamkan ke United. di Manchester pun karirnya tak membaik. Selama setengah musim, ia hanya bermain sebanyak lima kali.

Pemain kedua yang menyeberang dari Eropa daratan adalah Michael Owen. Penyerang yang memulai karirnya di Liverpool sebelum hijrah ke Madrid ini harus meninggalkan ibukota Spanyol untuk bermain di Tyneside sebelum akhirnya didatangkan ke Old Trafford.

Datang ke Manchester dari Paris dan sempat menikmati tiga musim yang cukup baik di sana sebelum memutuskan untuk pindah ke Madrid. Pemain Argentina ini sempat terpiliih menjadi pemain terbaik United pada musim 2004/05.

Sejak lulus dari akademi sepakbola milik Manchester United, Beckham sempat dipinjamkan ke Preston North End sebelum benar-benar meraih satu tempat utama di United. ketika ia mulai meraih posisi penting, permainannya menarik minat klub-klub besar namun United tak pernah mau melepas pemain yang selama memakai seragam kebanggan mereka sudah mencetak 85 gol tersebut.

Madrid yang melihat peluang untuk mendatangkan Becks setelah dirinya terlibat konflik dengan Ferguson merogoh kocek hingga 35 juta euro untuk menjadikan Becks sebagi pemain pertama yang hijrah dari United ke Madrid.

Penyerang oportunis asal Belanda ini sempat berada di Inggris selama lima musim dan berhasil mencetak 150 gol dalam 219 penampilannya di bawah asuhan Alex Ferguson. Pencapaian fenomenal ini tak pelak menarik perhatian Madrid yang doyan mendatangkan pemain bintang. Di musim pertamanya di Spanyol, Nistelrooy berhasil menjadi El Pichici dengan 25 gol.

Nama terakhir ini mungkin adalah nama yang paling fenomenal. Ia adalah nama termuda dalam daftar hubungan kedua klub sekaligus pemain kedua klub pertama yang akan bermain melawan mantan timnya.

Didatangkan dari Sporting Lisbon di usia muda dan ditempa oleh Fergie hingga menjadi pemain yang cukup hebat untuk membuat tim Liga Inggris manapun ketakutan, Ronaldo memenangi tiga gelar liga dan satu Ballon D’Or selama berkostum Manchester United. Ia akhirnya memecahkan rekor transfer dunia setelah Madrid memutuskan untuk menyerahkan dana sebesar 94 juta euro kepada United.

Selama bermain bagi United, Ronaldo hanya mencetak 118 gol dari 292 penampilannya sementara di Madrid, ia baru bermain sebanyak 179 kali dan sudah mencetak 180 gol. Torehan teranyarnya adalah trigol ke gawang Sevilla. Menarik untuk menantikan kehancuran apa yang dapat Ronaldo ciptakan pada klub yang telah membesarkan namanya.