Apa yang ada di balik kesuksesan Frank Sinatra? Sinatra memulai karirnya sebagai penyanyi remaja. Namun dengan segera, dia mengubah gayanya menjadi lebih elegan. Dia menjadi simbol maskulinitas dalam setelan baju rampingnya. Tapi kehidupan normalnya tidak seelegan itu.
Sinatra memiliki masalah dalam mengendalikan amarah. Dia bisa saja memukul seorang wartawan jika dia tidak suka pertanyaan yang diajukan. Dia sangat membenci musik rock sehingga ketika ada radio yang memutar musik rock dan dia mendengar musik itu dimainkan, dia bisa saja menghancurkan radio itu.
Sebagian besar insiden seperti itu terjadi ketika Sinatra sedang dalam keadaan mabuk. Istri keempatnya menjelaskan bahwa alkohol membuatnya menjadi jahat. Dia menggambarkannya sebagai kombinasi antara Jekyll dan Hyde. 

Di puncak karirnya, beberapa orang mengatakan bahwa setiap wanita ingin memilikinya dan setiap pria ingin menjadi seperti dia. Tapi Sinatra yang asli mempunyai masalah kurang percaya diri. Selama masa remajanya, dia memiliki jerawat yang membuat pipinya menjadi bengkak. Dia juga memiliki bekas luka dari mulut sampai bagian rahang kirinya. Dia mencoba menutupinya dan memilih untuk tidak mengambil foto dari sisi kirinya.
Frank Sinatra telah menikah sebanyak empat kali. Dia terkenal karena tidak setia kepada semua wanita. Pernikahan paling dramatis ketika dia menikah dengan aktris Ava Gardner. Hubungan mereka yang buruk menyebabkan tiga upaya percobaan bunuh diri oleh penyanyi itu. Semuanya tidak berhasil. Secara mental Frank tidak stabil.

Sinatra memiliki gangguan obsesif-kompulsif. Sinatra juga diawasi oleh FBI. Alasannya adalah hubungannya dengan mafia Amerika pada masa itu. Memang tidak ada bukti aktivitas ilegal yang dilakukan oleh Frank terkait hubungannya dengan Mafia. Tapi dia adalah teman dekat bos mafia Chicago, Sam Giancana. Dalam catatan yang dipegang oleh FBI, Frank terkait dengan tuduhan pemerasan. Namun, Sinatra tidak pernah dituntut atas perilaku kriminal yang dituduhkan. Satu-satunya bukti FBI adalah foto-foto Sinatra dengan para penjahat. Ada yang mengatakan bahwa karakter Frank Sinatra dalam film Godfather ditulis berdasarkan keinginan Sinatra. 

Francis Albert Sinatra, salah satu keturunan imigran Italia yang sukses di Amerika. Dia adalah seorang aktor sekaligus penyanyi yang ternama pada tahun 60an. Dirinya dikaitkan dengan aktivitas kriminal melalui jaringan mafia. Seperti halnya semua keturunan orang Italia yang mempunyai hubungan dengan mafia dan kejahatan. Frank Sinatra juga dituduh ikut terlibat dalam jaringan tersebut.