1284:
● Singhasari berhasil menaklukkan Bali.

● Sebelumnya Singhasari telah menguasai Dharmasraya di Sumatra, Pahang di semenanjung Malaya, Tanjungpura di Kalimantan, dan Gorom di Maluku.

1292:
● Jayakatwang, adipati Gelang-Gelang memberontak dan membunuh raja Singhasari. Kemudian ia mendirikan kembali kerajaan Kediri.

● Raden Wijaya, menantu raja Singhasari, menyatakan tunduk kepada Kediri dan mendirikan Majapahit sebagai daerah bawahan.

1293:
● Cina-Mongol Yuan mengadakan ekspedisi untuk menundukkan raja Jawa. Majapahit bergabung dengan Yuan menyerang Kediri.

● Setelah mengalahkan Kediri, Majapahit berbalik arah mengusir Yuan dari pulau Jawa.

● Sebagian pasukan Singhasari di Melayu pulang ke Jawa, mengakui Majapahit sebagai penerus Singhasari dan menyerahkan putri dari Dharmasraya.

● Pasukan Singhasari dibawah pangeran Indrawarman tidak mau mengakui Majapahit dan meninggalkan posnya di Asahan Sumatra Utara, menuju ke pedalaman Simalungun dan mendirikan kerajaan Silo.

● 1295:
Ranggalawe memberontak di Majapahit dan terbunuh.
Arya Wiraraja, ayah Ranggalawe dan juga penasehat Raden Wijaya di masa pemberontakan Jayakatwang menuntut tanah yang dijanjikan oleh Raden Wijaya dan mendirikan kerajaan Lumajang di sana.

● 1299:
Kesultanan Aru didirikan.

● 1301:
Aru menyerang Kampar.
Sisa pasukan Singhasari yang berjaga di sana mundur.

● 1316:
Majapahit memadamkan pemberontakan patihnya, Nambi, yang dibantu oleh Lumajang.
Lumajang di ambil alih sepenuhnya.

● 1339:
Majapahit menundukkan Aru dan Silo.
Kemungkinan dibawah komando Adityawarman, pangeran dari Majapahit.

● 1343:
Majapahit menundukkan kerajaan2 di Bali dan menyatukannya di bawah kepemimpinan Sri Kresna Kepakisan.

● 1347:
Adityawarman mendirikan kerajaan Pagaruyung di Sumatra Barat sebagai bagian dari Majapahit.
Kemungkinan dilakukan setelah menaklukkan Pasai dan semenanjung Malaya.

● 1355:
Mpu Jatmika mengepalai pasukan Majapahit untuk menundukkan Kalimantan dan mendirikan kerajaan vassal, Negara Dipa.

● 1357:
Majapahit mengadakan ekspedisi ke Dompo di pulau Sumbawa dibawah komando Mpu Nala.

● 1365:
Negarakertagama memuat daftar daerah bawahan Majapahit dari ujung barat pantai Aceh hingga semenanjung Onin di Papua.

● 1370:
Sulu melepaskan diri dari Majapahit dan menyerang Brunei, yang kemudian diusir oleh Majapahit.
Kemungkinan Sulu lepas karena sudah tidak ada pasukan Majapahit di Talaud, Sulawesi Utara.

● 1376:
Majapahit mengalami gejolak politik.
Wijayarajasa, mertua dari raja Majapahit mendirikan instana Majapahit tandingan di Blambangan.

● 1377:
Dharmasraya meminta Ming Cina untuk melantik raja barunya, lepas dari Majapahit.
Majapahit membalas dengan melakukan penyerangan ke bumi melayu.
Palembang dan Jambi di ambil alih sepenuhnya, sedangkan Pagaruyung dan beberapa daerah di Sumatra kemungkinan lepas.

● 1378:
Ayutthaya menaklukkan Sukhothai dan menjadi kerajaan terbesar di Thailand.

● 1379:
Kemungkinan di tahun ini Ayutthaya menyerang Kedah dan Semenanjung Malaya.

● 1402:
Setelah bertahun-tahun dalam pelarian, Prameswara akhirnya mendirikan Melaka dibawah kekuasaan Ayutthaya.
Prameswara merupakan pangeran dari Majapahit yang melakukan pemberontakan di Palembang, digagalkan oleh Majapahit dan dikejar hingga Singapura.

● 1405:
Melaka dan Pasai dilantik oleh Ming, statusnya dianggap sejajar dengan Majapahit dan Ayutthaya.
Kemungkinan daerah di utara Jambi sudah tidak dapat diawasi oleh Majapahit lagi.

● 1406:
Keraton Barat menaklukkan Keraton Timur dan menyatukan Majapahit.

● 1408:
Raja Brunei, Xia-wang (Sri Awang?) dibantu oleh Ming lepas dari Majapahit.
Legenda Awang Alak Betatar menceritakan penaklukkan Brunei yang membentang dari Pontianak hingga Sulu.

● 1409:
Pasai menyerang Nakur dan menjadikan Lidie sebagai vassal.

● 1429:
Bhre Tanjungpura dilantik oleh Majapahit.
Kemungkinan kekuasaan Majapahit di Kalimantan berhasil dipulihkan dari pengaruh Brunei.

● 1477:
Sultan Mansur Shah dari Melaka meninggal.
Dia berhasil menaklukkan Pahang dan Riau, serta mendapatkan Indragiri sebagai hadiah pernikahan dengan putri Majapahit.

● 1478:
Majapahit dilanda perang saudara.
Raja Majapahit dikudeta oleh Girindrawardhana.
Demak tidak mau mengakui pemerintahan yang baru dan melepaskan diri dari Majapahit.
Selanjutnya Demak menyerang daerah Majapahit di Palembang, Jambi, dan Tanjungpura.

● 1482:
Cirebon menyatakan lepas dari Sunda Pajajaran, ikut dengan Demak.

● 1486:
Sunan Giri mendirikan Giri Kedaton di Gresik.
Dua murid Sunan Giri mengikuti jejaknya, mendirikan kesultanan Ternate dan Negara Daha (Negara Daha hanya mempunyai satu raja Islam, sisanya kembali ke Hindu).
Surabaya dan negara2 di Maluku kemungkinan ikut lepas dari Majapahit.

● 1509:
Pelaut Portugis pertama kali datang ke Nusantara, mendarat di Melaka.
Sebelumnya Melaka berhasil menaklukkan Kelantan dan Perak,

1512:
● Pelaut Portugis yang datang pada tahun 1509 tidak diterima dengan baik, ditangkap dan dibunuh sebagian.
Hal ini dibalas Portugal dengan menyerang Melaka.
Sultan Melaka kalah dan menyingkir ke Pahang lalu ke Bintan.

● Patani kembali masuk kedalam kekuasaan Ayutthaya.

● Aceh mulai berdiri dan menundukkan Lamuri.

● Daerah Majapahit di luar Jawa lepas seluruhnya.

● Tumapa'risi' Kallonna mulai merombak sistem pemerintahan di Gowa.
Tallo bergabung dengan Gowa dan mendirikan pelabuhan di Makassar.

● 1520:
Portugis mulai mengkoloni Solor sebagai tempat transit antara Melaka dengan Ternate.

● 1521:
Majapahit membuka hubungan kerjasama dengan Portugal yang menyebabkan Demak menyerang Majapahit dan menjadikannya negara vassal.
Demak juga menyerang Portugal di Melaka yang berakhir gagal dan menewaskan Sultan Demak.

Portugal memasukkan Pasai sebagai vassal untuk membendung Aceh.

● 1523:
Aceh merebut Pidie dari Portugal.

● 1524:
Aceh merebut Pasai dari Portugal.

● 1526:
Krisis politik di Negara Daha.
Pangeran Samudra meminta bantuan Demak untuk melawan Paman2nya.
Pangeran Samudra menang dan menjadi sultan dengan gelar Sultan Suriansyah.
Negaranya menjadi vassal Demak hingga Demak runtuh.

● 1527:
Sunda dan Majapahit mengundang Portugal untuk melakukan kerjasama.
Demak mengintervensi dengan menyerang kedua negara itu.
Sunda kehilangan Banten, Kelapa, dan pantai utara, sedangkan Majapahit dihancurkan, penduduknya lari ke Blambangan dan Bali.

● 1528:
Sultan Melaka yang terakhir meninggal.
Perak melepaskan diri dan menjadi kesultanan sendiri, sedangkan Johor mewarisi sisa wilayah kesultanan Melaka.