Khalid tidak memiliki cukup pasukan untuk menutup seluruh akses masuk kota. Oleh karena itu, ia membagi pasukannya dalam 5 korp untuk menjaga semua gerbang kota dan sepasukan kavaleri untuk berpatroli di sepanjang celah pengepungan yang tidak terjaga. Khalid memerintahkan setiap komandan korp untuk membalas semua serangan pemanah Bizantin, memukul mundur semua serangan musuh yang keluar benteng, dan meminta bantuan kepadanya jika tertekan. Khalid berencana untuk membuat kota menyerah setelah mereka kehabisan logistik. Thomas juga tidak memiliki cukup pasukan untuk melindungi setiap sisi benteng kota. Karena itu juga, ia mengonsentrasikan pasukannya di gerbang-gerbang kota selagi menyimpan pasukan cadangan yang cukup banyak. Thomas berencana mempertahankan kota dan menunggu pasukan bantuan yang akan dikirim Heraklius.



Dalam beberapa pekan di awal pengepungan, kedua pihak tidak terlalu aktif. Hanya terjadi sejumlah serangan keluar benteng dan serangan panah sporadis yang dilakukan Thomas sembari menunggu pasukan bantuan.



Garnisun Bizantin bergembira ketika sebuah pasukan bantuan mendekati mereka dari arah timur laut. Untuk mengatasinya, Khalid mengirim sebuah detasemen berjumlah 5.000 kavaleri dari Garda Gerak Cepat di bawah pimpinan Dhirar. Pertempuran tersebut ternyata tidak mudah. Khalid mengirim 4.000 bantuan pasukan lagi kepada Dhirar dari seluruh infanti yang tersebar di semua gerbang benteng Kota Damaskus pada malam hari (dengan tujuan agar tidak terdeteksi garnisun Bizantin di Damaskus-pent). Jumlah pasukan Islam di Damaskus saat itu sangat kritis.



Detasemen yang dikirim Khalid berhasil mengalahkan pasukan bantuan Bizantin, tetapi harus segera pulang untuk kembali mempertahankan kepungan mereka terhadap Damaskus. Garnisun Bizantin sangat terpukul dan kehilangan semangat, mereka memaksa Thomas untuk menegosiasikan perdamaian. Thomas menolak dan mengklaim bahwa dia akan melakukan serangan besar untuk membuka kepungan.




Thomas memerintahkan pemanahnya untuk membersihkan jalur keluar di Gerbang Thomas. Pembersihan ini mengizinkannya untuk memosisikan pasukan Bizantin dalam posisi siap tempur di luar benteng. Thomas sendiri memimpin pasukan ini menyerbu korp Islam pimpinan Syurahbil. Korp Syurahbil menerima pukulan berat, tetapi masih bisa memukul mundur serangan Thomas ketika Thomas berhasil dilukai.



Di malam harinya, Thomas mencoba kembali. Kali ini, ia mengirim sejumlah pasukan kecil untuk membuat sibuk korp-korp Islam pimpinan Abu Ubaidah (Gerbang Jabiyah) dan Yazid (Gerbang Kecil). Ia juga mengirim pasukan yang lebih kuat untuk merepotkan korp Khalid di Gerbang Timur dengan tujuan mencegah Khalid untuk mengoordinasikan pasukannya secara efektif. Thomas kemudian melancarkan serangan utamanya kembali ke pasukan Syurahbil yang telah berkurang jauh jumlahnya.




Di Gerbang Jabiyah, Abu Ubaidah dengan mudah memukul mundur serangan Bizantin. Di Gerbang Kecil, Yazid berjuang keras, namun akhirnya ditolong kavaleri patroli dan berhasil memukul mundur Bizantin ke dalam kota. Di Gerbang Timur dan Gerbang Thomas, pertempuran sengit berlangsung dengan korban banyak berjatuhan di kedua pihak.



Khalid menggerakkan kavaleri kecil cadangannya dengan efektif dan memaksa Bizantin untuk mundur ke kota lewat Gerbang Timur. Melihat kegagalan serangan ini, pasukan Bizantin yang menyerang Syurahbil juga mundur. Gagalnya serangan ini mengeliminasi semua kesempatan untuk membuka kepungan dan garnisun Bizantin benar-benar telah kehilangan semangat.



Dengan siasat dan bantuan dari dalam kota, Khalid menginfiltrasi Gerbang Timur dengan sejumlah kecil pasukan pilihan pada malam hari dan berhasil membuka gerbang. Semua korp Khalid masuk dengan cepat lewat Gerbang Timur dan dengan segera membentuk posisi tempur di dalam kota.




Thomas dengan segera merespon dengan mengirim sisa pasukan cadangannya untuk menghambat kemajuan Khalid. Thomas juga mengirim utusan kepada korp Abu Ubaidah dengan tujuan mengizinkan korp Abu Ubaidah untuk memasuki kota (intinya : menyerah-pent). Kedua korp pasukan Kekhalifahan bertemu di pusat kota dan mulai berargumentasi bagaimana kota itu direbut.



Khalid menyatakan bahwa dia memasuki kota dengan menghadapi perlawanan sehingga ia berpendapat bahwa semua garnisun harus dihancurkan (dibunuh atau dijadikan tawanan perang-pent). Abu Ubaidah berpendapat bahwa Bizantin telah menyerah ketika ia diizinkan masuk ke dalam kota sehingga garnisun tidak boleh ditindak secara militer. Tiga komandan korp lainnya berpendapat: kota-kota lainnya tidak akan mau menyerah bila mereka mendengar Damaskus telah menyerah dengan damai, tetapi garnisunnya masih dihancurkan. Khalid akhirnya setuju dan memerintahkan semua garnisun tidak ditindak secara militer, dibiarkan pergi meninggalkan Damaskus.