Mengapa Senyawa Organik Tanpa Gugus Prostetik Jarang Ada Yang Berwarna Hijau?

Kalau Gan/Sist berbicara tentang warna hijau, umumnya bayangan Gan/Sist langsung mengarah ke daun pohon, lumut di dinding, ganggang di kolam ikan, atau warna cat tembok. Namun, menariknya, hampir semua warna hijau yang stabil, baik alami maupun sintetis, melibatkan sistem elektronik yang “tidak biasa” untuk molekul organik sederhana.

Nah, daripada kalian semua penasaran, gue jelasin satu-satu nih, apa penyebabnya.

1. Warna Bisa Muncul Karena Suatu Benda Menyerap Cahaya

Setiap warna yang kita lihat merupakan hasil dari absorpsi sebagian spektrum cahaya. Prinsip dasarnya, apabila suatu barang menyerap cahaya merah, barang itu tampak berwarna hijau (misalnya daun di pohon besar, atau ganggang hijau di kolam ikan). Apabila menyerap cahaya biru, barang itu akan tampak berwarna kuning (misalnya jeruk lemon atau pisang). Apabila menyerap cahaya hijau, barang itu akan tampak berwarna merah (misalnya stroberi atau mawar merah).

Supaya suatu barang bisa berwarna hijau, barang itu harus bisa menyerap cahaya dalam rentang panjang gelombang 600–750 nm (cahaya merah). Namun, masalahnya, sebagian besar senyawa organik tanpa gugus prostetik tidak cukup kuat untuk menyerap cahaya sebesar panjang gelombang cahaya merah. Namun, jawaban dari masalah itu terletak pada struktur elektronnya.

2. Senyawa Organik Kebanyakan Punya Ikatan Rangkap Terkonjugasi Yang Terlalu Pendek

Warna molekul dihasilkan oleh transisi elektron, biasanya dari π ke π* atau dari n ke π*. Energi yang dibutuhkan untuk transisi ini bergantung pada panjang dan keteraturan sistem ikatan rangkap terkonjugasi.

1. Kalau ikatan rangkap terkonjugasi senyawa terlalu pendek, celah energi antar orbital akan terlalu besar. Akibatnya, senyawa itu hanya cukup kuat untuk menyerap sinar dengan panjang gelombang sangat pendek, yaitu sinar UV yang tidak kasat mata, sehingga senyawa itu tampak tidak berwarna. Contohnya, parasetamol dan asam salisilat.

2. Kalau ikatan rangkap terkonjugasi suatu senyawa semakin panjang, celah energi akan menyempit, sehingga senyawa itu mulai menyerap cahaya tampak.

Nah, supaya suatu senyawa organik tampak berwarna hijau kebiruan, senyawa itu harus memiliki celah energi yang sempit sekali, sehingga cukup kuat untuk menyerap cahaya merah yang panjang gelombangnya sangat panjang. Parameter ini hanya mungkin tercapai apabila suatu senyawa organik memiliki puluhan ikatan rangkap yang saling berkonjugasi, atau ada logam tertentu yang bisa menstabilkan orbital, sehingga energi eksitasi turun drastis.

Kebanyakan senyawa organik sederhana di alam (misalnya alkohol, asam organik, aldehida, keton sederhana) tidak memenuhi syarat ini.

Oleh sebab itu, warna yang paling sering muncul dari senyawa organik tanpa gugus prostetik hanyalah tidak berwarna (misalnya parasetamol dan asam salisilat), kuning (misalnya karotenoid pada jeruk lemon dan mawar kuning), cokelat muda (misalnya warna kayu pohon atau warna basidiokarp jamur shiitake), atau kemerahan (misalnya antosianin pada mawar merah dan stroberi), tetapi hampir tidak pernah ada yang berwarna hijau kebiruan.

3. Peran Kehadiran Atom Logam Dalam Warna Hijau

Gue akan membahas contoh pigmen hijau yang paling terkenal di dunia, yaitu klorofil. Klorofil bisa berwarna hijau cerah, karena pusat cincin porfirinnya mengandung logam magnesium (Mg).

Mengapa peran logam penting dalam memberikan warna hijau kebiruan? Jawabannya, karena logam memiliki orbital d yang dapat berinteraksi dengan sistem π. Interaksi ini bisa membantu menurunkan energi eksitasi suatu senyawa. Akibatnya, suatu molekul dapat menyerap cahaya di panjang gelombang terpanjang (merah).

Hal yang serupa juga terjadi pada banyak pigmen hijau kebiruan sintetis, seperti:

1. Malachite green (walaupun tidak mengandung logam apapun, struktur aromatiknya sangat terkonjugasi).

2. Emerald green (mengandung kompleks logam tembaga).

3. Pigmen berbasis tembaga lainnya yang dibuat untuk keperluan industri.

Jadi, molekul organik tanpa atom logam dan tanpa konjugasi ekstrem secara struktural memang tidak punya mekanisme khusus untuk menyerap panjang gelombang yang diperlukan untuk menghasilkan warna hijau kebiruan. Ini alasan utama mengapa jarang sekali ada senyawa organik yang berwarna hijau kebiruan, kecuali ada ikatan rangkap terkonjugasi ekstrem atau ada atom logam.

Mengapa Makanan Atau Kosmetik yang Sudah Basi Tidak Langsung Berubah Warna Menjadi Merah?

Peristiwa ini sangat mudah dilihat dalam kehidupan sehari-hari Gan/Sist. Misalnya, tablet obat sakit kepala yang disimpan dalam jangka waktu yang lama, lama kelamaan berubah warna dari putih, kuning, jingga, lalu merah gelap. Selain itu, jamur tiram putih untuk bahan baku keripik jamur yang awalnya berwarna putih bersih, kemudian menguning, lalu menjadi jingga kemerahan. Begitu juga dengan baju putih milik Gan/Sist (misalnya, baju seragam SD, SMP, atau SMA). Baju putih itu semakin lama semakin menguning, sebelum akhirnya berubah warna menjadi jingga atau cokelat.

Selain itu, banyak senyawa organik dalam produk kosmetik atau bahan industri yang menunjukkan pola warna serupa.

Pertanyaannya, mengapa semuanya mengikuti urutan warna yang sangat teratur seolah semuanya sudah dikodratkan oleh Tuhan? Jawabannya sangat berkaitan dengan penambahan ikatan rangkap terkonjugasi akibat proses oksidasi.

1. Apa yang Terjadi Saat Suatu Senyawa Organik Basi?

Ketika suatu senyawa organik disimpan atau terpapar udara dalam waktu yang lama, senyawa itu dapat mengalami oksidasi ringan, pembentukan radikal bebas, polimerisasi sebagian, pembentukan ikatan rangkap baru, hingga pembelahan atau penyusunan acak struktur kimia. Akibatnya, ikatan rangkap terkonjugasi bertambah sedikit demi sedikit.

Ikatan rangkap terkonjugasi yang tadinya pendek dan tidak cukup kuat untuk menyerap cahaya tampak, mulai berubah menjadi cukup kuat untuk menyerap cahaya di panjang gelombang yang lebih panjang, sehingga mulai menyerap cahaya lembayung (kuning), kemudian biru (jingga), kemudian hijau (kemerahan), dan akhirnya bisa menyerap hampir seluruh spektrum cahaya (menjadi berwarna coklat gelap atau hitam).

2. Konjugasi Bertambah Berarti Serapan Cahaya Bergeser ke Panjang Gelombang Yang Lebih Besar

Penambahan konjugasi menurunkan energi eksitasi elektron. Akibatnya, jenis cahaya yang diserap menjadi semakin bergeser ke spektrum biru dan hijau, dan warna yang ditimbulkan menjadi semakin merah.

Secara umum, urutannya seperti ini Gan/Sist:

Pertama, saat suatu senyawa organik masih baru (belum basi), senyawa itu masih menyerap cahaya di ranah UV yang tidak kasat mata, sehingga senyawa itu terlihat putih atau tidak berwarna. Kemudian, setelah terjadi oksidasi, terjadi perubahan warna secara perlahan menjadi kuning pucat (menyerap cahaya lembayung jauh), lalu kuning (menyerap cahaya lembayung), lalu jingga (menyerap cahaya biru), baru kemudian berubah warna menjadi jingga kemerahan (menyerap cahaya biru kehijauan).

Dan perubahan itu tidak bisa terjadi secara sekaligus, karena suatu senyawa organik harus melewati semua tahapan itu secara bertahap.

3. Contoh Senyawa: Poliena dan Karotenoid

Kelompok senyawa bernama poliena menunjukkan peristiwa perubahan warna ini dengan sangat jelas.

1. Poliena pendek: Putih atau tidak berwarna.

2. 7–9 ikatan rangkap: Berwarna kuning.

3. 11–13 rangkap: Berwarna jingga.

4. 13 rangkap: Berwarna kemerahan.

Oksidasi spontan pada senyawa organik cenderung membentuk jalur konjugasi seperti poliena ini. Itulah sebabnya warna berubah secara bertahap sesuai panjang konjugasi.

Fenomena yang sama terjadi pada degradasi obat-obatan tertentu (misalnya hidrokuinon), oksidasi pigmen tanaman, dan bahkan proses penguningan kertas di suatu buku.

4. Mengapa Tidak Pernah Berubah Warna Menjadi Hijau?

Seperti dibahas pada bagian pertama, warna hijau hanya bisa muncul kalau suatu senyawa organik cukup kuat untuk menyerap cahaya merah, dan itu berarti membutuhkan ikatan rangkap terkonjugasi yang sangat besar, atau membutuhkan kehadiran atom logam. Faktanya, oksidasi spontan pada molekul organik jarang sekali menghasilkan ikatan rangkap terkonjugasi yang sangat besar. Pembentukan ikatan rangkap terkonjugasi berukuran panjang bukanlah proses satu langkah, melainkan harus melalui beberapa tahapan kecil.

Oleh karena itu, warna hijau hampir tidak pernah muncul dalam proses pembusukan suatu zat. Yang paling sering muncul justru warna merah gelap, sebagai akhir dari proses oksidasi.

Jadi, Benang Merahnya Adalah Karena Elektron dan Struktur Senyawanya

Sekarang sudah semakin jelas ya Gan/Sist, kalau dua pertanyaan ini sebenarnya saling terkait oleh benang merah yang sama, yaitu elektron dalam sistem ikatan π yang menentukan warna suatu senyawa.

Pertama, senyawa organik tanpa gugus prostetik apa pun jarang sekali bisa berwarna hijau kebiruan, karena celah energinya terlalu besar. Kedua, senyawa organik yang basi berubah secara bertahap dari kuning pucat menjadi kemerahan, karena ikatan rangkap terkonjugasinya tumbuh sedikit demi sedikit.

Dua peristiwa yang berbeda, tetapi bersumber dari satu benang merah kimia yang sama.

KESIMPULAN

Supaya thread ini lebih mudah dipahami, gue ringkas saja jadi beberapa poin penting yang mudah diingat:

Mengapa senyawa organik jarang ada yang berwarna hijau?

1. Butuh celah energi yang sempit untuk menyerap cahaya tampak di ranah warna merah.

2. Celah energi sempit hanya bisa terjadi apabila ukuran ikatan rangkap terkonjugasi sangat panjang, atau ada atom logam sebagai gugus prostetiknya (misalnya klorofil).

3. Senyawa organik dengan struktur sederhana tidak memiliki keduanya.

Mengapa makanan atau kosmetik yang sudah basi berubah warna menjadi kuning pucat terlebih dahulu, lalu jingga, baru bisa memerah?

1. Oksidasi secara bertahap memperpanjang ikatan rangkap terkonjugasi suatu senyawa organik.

2. Pertambahan konjugasi menggeser warna serapan cahaya dari ranah sinar UV (putih), lembayung (kuning pucat), biru (jingga kekuningan), lalu hijau (jingga kemerahan).

3. Warna cahaya yang dipantulkan oleh senyawa itu melewati urutan fase-fase yang sudah dikodratkan oleh Tuhan, yaitu kuning pucat, kuning cerah, jingga, lalu merah.

3  Senyawa yang basi tidak pernah bisa berubah warna menjadi hijau, karena hanya struktur ikatan rangkap terkonjugasi yang sangat kompleks dan ekstrem saja yang cukup kuat untuk menyerap cahaya merah.

SUMBER

Atkins, P., & de Paula, J. (2014). Physical Chemistry (10th ed.). Oxford University Press.

Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press.

Housecroft, C. E., & Sharpe, A. G. (2018). Inorganic Chemistry (5th ed.). Pearson.

Turro, N. J., Ramamurthy, V., & Scaiano, J. C. (2010). Principles of Molecular Photochemistry: An Introduction. University Science Books.

Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2014). Organic Chemistry (11th ed.). Wiley.