Jabatan itu merupakan hadiah setelah Raffles berhasil merebut benteng di Meester Cornelis sekarang dikenal sebagai kawasan Jatinegara dari kekuasaan Belanda hanya dalam waktu tiga jam. Itu adalah kantor Gubernur Jenderal Belanda mengelola wilayah Jawa. Kerajaan Belanda mempercayakan jabatan itu kepada Herman Willem Daendels.

Penaklukan itu membuat Gubernur Jenderal India Lord Minto yang membawahkan wilayah jajahan Inggris di Asia Tenggara sangat memuji Raffles sebagai pribadi yang pintar, aktif dan bijaksana. Terbukti mampu menaklukkan benteng Belanda dalam hitungan jam saja.

Penaklukan itu juga bukan tanpa sebab. Awalnya adalah keinginan Kerajaan Inggris ingin menghentikan dominasi Belanda atas Jawa. Hal itu dilakukan setelah Jenderal Napoleon Bonaparte dari Perancis berhasil menaklukkan Kerajaan Belanda pada 1811.

Bagi Raffles bekerja di wilayah Asia Tenggara saat itu bukan merupakan hambatan yang berarti sebab pada 1805 dia pernah dikirim ke Pulau Prince of Wales, Malaya Inggris, dan bekerja di bawah arahan Gubernur Penang, Philip Dundas.

Dia diangkat menjadi asisten sekretaris di tahun yang sama, dan menikah dengan Olivia Mariamne Devenish, janda dari ahli bedah bernama Jacob Cassivelaun Fancourt. Saat itu, dia juga berteman dengan Thomas Otho Travers yang kemudian bakal menjadi sahabat baiknya selama 20 tahun selanjutnya. Maka, selain pengetahuan dan juga cukup menguasai Bahasa Malaya saat itu.

Saat menjabat Letnan Gubernur Jawa, Raffles menegosiasikan perdamaian dan melalukan beberapa ekspedisi militer terhadap daerah-daerah kekuasaan Belanda sebelumnya yang menentang Kerajaan Inggris. Salah satu operasi militer signifikan terjadi pada 21 Juni 1812 ketika Raffles memerintahkan serangan ke Yogyakarta. Akibatnya Keraton Yogyakarta saat itu rusak parah.

Selain itu dia juga berupaya menguasai Palembang dan Pulau Bangka. Dia bermaksud menjadikan Bangka sebagai markas tentara Inggris untuk menahan Belanda pasca-berakhirnya Perang Enam Koalisi untuk menghancurkan Napoleon.

Selama masa pemerintahannya, Raffles melakukan reformasi massal untuk merubah sistem kolonial Pemerintah Hindia Belanda. Sayang reformasi yang dilakukan dianggap terlalu mahal bagi perusahaan East India Company (EIC), perusahaan dagang Inggris yang ingin menguasai Jawa dan memerintahkan Raffles.

Sementara Raffles saat itu tidak mampu beradaptasi dengan iklim Jawa sehingga sering didera penyakit. Kondisi kesehatannya semakin buruk karena jiwanya terguncang sepeninggal sang istri pada 26 November 1814. Setahun kemudian dia ditarik Kerajaan Inggris dan posisinya diberikan kepada John Fendall.

Menjelang Belanda merebut kembali kekuasaan di Jawa, Raffles memutuskan pulang ke Inggris. Jawa pun ditinggalkannya dalam keadaan kacau balau sehingga EIC menudingnya tidak pemerintahan Kerajaan Inggris di tanah Jawa tidak layak karena kondisi keuangannya tidak sehat.

Dalam perjalanan pulang Raffles mampir ke St Helena untuk bertemu Napoleon yang diasing di pulau tersebut.

Pada 15 Oktober 1817, Raffles mendapat mandat dari Kerajaan Inggris menjadi Gubernur Jenderal di Bencoolen, saat ini bernama Bengkulu. Tahun itu juga dia kembali menikah dengan perempuan bernama Sophia Hull yang juga diajak ke Bengkulu 19 Maret 1818.

Saat itu, Bencoolen merupakan koloni Inggris yang hasil ekspornya hanyalah lada dan kondisi wilayahnya berantakan. Dia segera melakukan reformasi seperti dilakukan saat menjadi Letnan Gubernur Jawa.

Raffles pun bukan hanya berpikir membenahi administrasi pemerintahan Bengkulu, melainkan bagaimana “mengalahkan” hegemoni Kerajaan Belanda di Tanah Jawa. Dia pun pergi ke Kalkuta India menemui Gubernur Jenderal India yang membawahkan Bengkulu, Lord Hastings.

Pada 7 Desember 1818, dia kembali lagi berlayar ke Bencoolen dengan membawa pejabat berkualitas yang diberikan oleh Hastings. Pejabat itu akan diberi tugas mendirikan pos yang kuat dan stabil di kawasan timur Selat Malaka agar jalur perdangangan ke perairan Cina Selatan terbuka.

Tibalah mereka di sebuah pulau jarang penduduk di ujung Selatan Semenanjung Malaya tetapi tidak dikuasai Kesultanan Johor. Berkat bahasa Melayu yang lancar Raffles pun berhasil bernegosiasi dengan penguasa lokal bergelar Temenggong.

Inggris pun mendapat hak dagang eksklusif di kawasan tersebut dan memberi perlindungan kepada penguasa lokal tersebut.

Pulau yang semula bernama Temasek pun dia ubah namanya menjadi Singapura setelah melalui perjanjian dengan Temenggong lokal. Raffles pun kembali ke Bencoolen dan mengendalikan kekuasaannya selama tiga tahun.

Pada 1822 dia tidak pulang lagi ke Inggris melainkan ke Singapura dan menata pulau itu lebih baik lagi. Pulau yang berada di jalur pelayaran strategis itu pun dia jadikan pelabuhan baru.

Namun, seperti halnya dengan Jawa, segala usahanya mengatur Singapura kandas setelah Inggris dan Belanda meneken Traktat Anglo-Dutch pada 1824. Tahun itu juga Amsterdam mengambil seluruh kendali atas Pelabuhan Singapura.

Raffles kembali lagi ke Inggris 22 Agustus 1824. Meskipun hanya sebentar menguasai namun dunia mengenal Raffles sebagai pencipta Singapura modern. Dua tahun di Inggris dia menghembuskan nafas terakhirnya atau sehari sebelum berulang tahun ke-45 di Highwood House di Mill Hill, kawasan utara London, karena menderita tumor otak.