Kisahnya bermula pada masa awal Perang Dunia I, ketika seorang tentara Kanada membeli seekor beruang betina yang ibunya telah dibunuh oleh penjual itu. Tentara yang bernama Harry Colebourn itu rupanya memang pecinta hewan dan juga merupakan seorang dokter hewan.


Beruang peliharaan barunya itu lalu ia beri nama Winnipeg, yang merupakan nama kota tempat kelahiran sang Letnan di Kanada. Colebourn kerap kali memanggilnya Winnie dan melatihnya selama beberapa minggu. Winnie tidur bersama Colebourn di dalam tendanya dan sering kali mengikutinya ke mana-mana seperti anak anjing.


Sayangnya, Colebourn yang merupakan seorang tentara tidak bisa terus bersama Winnie karena ia harus mengemban tugas di tengah Perang Dunia I yang sedang berlangsung saat itu. Maka dari itu, saat sedang berada di Inggris, Colebourn harus menitipkan Winnie ke Kebun Binatang London karena ia mendapatkan panggilan tugas ke Prancis, dan berjanji akan membawanya kembali.


Di kebun binatang itu, Winnie disukai banyak pengunjung karena keramahannya. Bahkan pada masa itu, anak-anak diperbolehkan naik ke punggung Winnie dan memberinya makan.


Kemudian pada akhir PD I di tahun 1918, Colebourn mengunjungi Kebun Binatang London untuk menemui Winnie selama beberapa kali. Ia memang telah berjanji akan membawa Winnie kembali, namun akhirnya ia mendonasikan Winnie pada kebun binatang itu setelah melihat banyaknya pengunjung yang menyukai Winnie. Maka, setelah untuk terakhir kalinya mengucapkan selamat tinggal pada Winnie, Colebourn pun kembali ke kampung halamannya di Winnipeg.

Christopher Robin Milne adalah salah satu dari anak-anak yang menggemari Winnie. Tak asing dengan nama tersebut? Ya, Christopher Robin juga adalah nama salah satu karakter dalam animasi Winnie The Pooh, tokoh anak laki-laki yang menjadi sahabat Winnie.


Christopher Robin adalah tokoh nyata dan ia merupakan anak dari pencipta karakter Winnie-the-Pooh, yakni A. A. Milne. Christopher sangat menyukai Winnie, sampai-sampai ia mengganti nama boneka beruangnya yang semula bernama Edward menjadi Winnie the Pooh, sebuah nama yang merupakan gabungan dari nama Winnie sendiri dengan nama seekor angsa peliharaannya yang bernama Pooh.


Selain boneka beruang, Christopher juga memiliki berbagai boneka lainnya yang masing-masing dinamai Piglet, Eeyore, Kanga, Roo, dan Tiger, yang dalam film digambarkan juga sebagai teman bermain Christopher dan Winnie. Sementara itu 2 tokoh lainnya, yakni Owl si burung hantu dan Rabbit, adalah karakter yang diciptakan dari imajinasi A. A. Milne sendiri. Dari karakter-karakter ini lah A. A. Milne akhirnya menulis buku tentang Winnie the Pooh untuk pertama kali pada tahun 1926 yang berjudul Winnie-the-Pooh.

Pada tahun 1987, boneka Winnie the Pooh dan kawan-kawan akhirnya disumbangkan kepada Perpustakaan Umum New York (New York Public Library), dan pertama kali diperlihatkan ke publik pada tanggal 11 September. Setelah itu mereka mendapatkan perawatan konservasi profesional yang mencakup penyedotan debu dan berbagai macam perbaikan pada 1988.


Pooh dan kawan-kawan juga sempat kembali menjadi perhatian dunia pada tahun 1998, ketika seorang Anggota Parlemen Inggris memutuskan bahwa mereka harus dikembalikan ke Inggris. Namun, Amerika Serikat dan Inggris akhirnya sepakat bahwa Pooh dan kawan-kawan akan tetap berada di Perpustakaan Umum New York.


Mereka juga baru saja mendapatkan perawatan konservasi kembali pada tahun 2016 kemarin, untukmu yang ingin melihat wajah-wajah mereka yang telah diperbaiki, maka langsung saja kunjungi Perpustakaan Umum New York di AS.