Terletak 70 kilometer di barat daya Madrid, Toledo terletak di perbukitan di atas dataran tinggi La Mancha. Tiga sisi kota ini dikelilingi Sungai Tajo sebagai benteng alam.

Saat era Kerajaan Romawi, Toledo menjadi lokasi strategis rute dari Emerita (Merida modern di barat daya) menuju Caesar-Augusta (Zaragoza modern) di timur laut. Toledo sempat menjadi ibu kota Visigothic sebelum dikuasai Iberia pada 510 M hingga akhirnya ditaklukkan Muslim pada 711 M.



Toledo menjadi basis Gereja Spanyol dari era Visigothic hingga abad ke-16. Toledo memiliki banyak dewan gereja. Di sana juga ada dua sinagog utama yakni Santa Maria La Blanca dan del Transito. Santa Maria yang dibangun pada abad ke-12 mencirikan konstruksi bergaya Mudejar. Didekorasi dengan elemen Mudejar seperti ornamen geometris dan flora serta tulisan Arab dan Hebrew, del Transito merupakan salah satu bangunan peninggalan abad ke-14.

Toledo menjadi kota kunci era Andalusia saat pengaruh kepemimpinan Islam di bawah kekhalifahan Umayyah sedang kuat di sana. Ketika Toledo menyerah pascaserangan Kristen di bawah pimpinan Alfonso VI pada 1085 di era kemunculan taifa, kepemimpinan Muslim mendapat sinyal kritis.



Hilangnya Sevilla dan Granada dari tangan kepemimpinan Islam menggoda Amazigh (Berber) Almoravid dari Afrika Utara untuk bergabung mendukung pasukan Kristen, hingga akhirnya kedua kota itu berada di bawah kepemimpinan Kristen.

Selama abad ke-13, pempimpin Kristen, Alfonso X, mendirikan pusat ilmu di Toledo. Di sana, karya-karya ilmuwan dalam bahasa Arab di bidang matermatika, astronomi, kedokteran, botani, dan bidang-bidang keilmuan lain diterjemahkan ke Bahasa Latin. Toledo menjadi pusat transmisi intelektual dari peradaban Islam ke peradaban Eropa. Dari sanalah cikal bakal Renaissans berasal.



Hari ini, Toledo populer dengan mazapan (marzipan)-nya, yakni kudapan yang dibuat dari gula, telur, dan kacang almon. Makanan ini dikenalkan Bangsa Persia ke Andalusia.

Toledo juga dikenal dengan kerajinan logam, terutama senjata. Produk logam para ahli di sana sangat kental dengan kebudayaan Islam. Perhiasan dan kerajinan emas serta logam hitam lazim disebut damasquinos/. Istilah itu merujuk sebuah kota di Suriah, Damaskus. Kekhalifahan Umayyah dari Damaskus datang ke Andalusia untuk mendirikan kepemimpinan mereka di sana.



Nuansa abad pertengahan sangat terasa di Toledo dengan jalan-jalan yang tepiannya ditata batu dan aneka kerajinan. Dengan populasi sekitar 75 ribu orang, UNESCO menetapkan Toledo sebagai salah satu Situs Warisan Dunia pada 1986.



Kejatuhan Toledo yang berefek dramatis terhadap kekuatan dan peradaban Islam, tulis Salah Zaimeche dalam makalah berjudul Toledo pada 2005, memunculkan banyak tanya. Salah satunya soal lemahnya umat Islam. Banyak puisi di era itu yang menyalahkan kejatuhan Toledo tak hanya karena kelalaian para pemimpin Islam, tapi juga karena kendurnya ikatan umat Islam dengan ajarannya.