Piala Youdan diselenggarakan pada 16 Februari hingga 9 Maret 1867, lebih tua empat tahun dari Piala FA (1871). Penggagas sekaligus penyandang nama turnamen ini ialah Thomas Youdan, seorang pemilik gedung teater di kawasan Sheffield dan pencinta sepak bola.

Terdapat 12 klub yang berpartisipasi dalam Piala Youdan, yakni Broomhall, Fir Vale, Garrick, Heeley, Mackenzie, Mechanics, Milton, Norfolk, Norton, Pitsmoor and Wellington, dan Hallam FC. Klub yang disebut terakhir sukses merengkuh trofi juara usai menekuk Norfolk dengan skor 2-0.

Di antara ke-12 partisipan Piala Youdan, hanya Hallam FC yang masih eksis hingga saat ini. Klub asal Sheffield tersebut kini berada di Divisi I Northern Counties East Football League alias kompetisi kasta ke-10 dalam piramida sepak bola Inggris.

Desain trofi turnamen ini berasal dari pemenang sayembara berhadiah uang sebesar 2 pound yang dikeluarkan oleh Youdan. Hanya, proses pembuatan trofi tidak rampung tepat waktu sehingga urung diberikan kepada Hallam FC usai memastikan gelar juara.

Trofi Piala Youdan sempat menghilang selama beberapa tahun sebelum ditemukan lagi pada 1997. Ketika itu, salah seorang pengoleksi barang antik asal Skotlandia menghubungi Hallam FC dan bersedia menukar trofi tersebut dengan mahar sebesar 1.600 pound (sekitar 32,7 juta rupiah).

Nilai trofi Piala Youdan berada di kisaran 100.000 pound (sekitar 1,8 miliar rupiah). Hallam FC selaku pemilik trofi tidak berniat menjualnya karena menganggap benda berbahan perak itu sebagai harta yang tak ternilai.

Trofi dari turnamen tersebut sudah mendapatkan pengakuan resmi dari Guiness World Records sebagai yang tertua di dunia