Di masa jayanya, Tommy—yang disebut berwajah mirip Elvis Presley—selalu membuat para gadis histeris dengan gaya rambut khas dan pandangan matanya yang begitu tajam. Banyak gadis remaja yang mengidolakan penyanyi ini. Di era tersebut, tak jarang foto atau posternya nampang di kamar para gadis remaja.

Usia Tommy baru 18 tahun ketika lagunya, A Shoulder to Cry On, membuatnya menjadi seorang bintang di Asia. Lagu itu berasal dari debut albumnya yang juga berjudul Tommy Page.

Dua tahun kemudian, lagu I’ll Be Your Everything dari album keduanya, Paintings In My Mind, menduduki tangga No 1 Billboard Hot 100. Lagu ini istimewa karena dia tulis bersama dua personel New Kids on the Block, yaitu Jordan Knight dan Danny Wood. Donny Walhberg menjadi salah satu produser lagu ini.

Di Amerika Serikat (AS), Tommy dikenal sebagai one hit wonder berkat hit-nya di Billboard. Tapi, itu tak berlaku di Asia. Sejumlah lagunya justru sangat sukses di kawasan ini.

Kesempatan ini pun tak dia sia-siakan. Dia mengerjakan pasar Asia dengan berbagai macam konser di kawasan ini pada 1990an dan melakukan duet dengan para penyanyi di kawasan tersebut.

Pada 1992, Tommy berduet dengan penyanyi asal Hong Kong, Sally Yeh, lewat lagu I’m Always Dreaming of You. Dia kemudian merekam lagu The Best Part yang merupakan kolaborasinya dengan penyanyi asal Malaysia, Amy Mastura.

Tommy selalu dikenal dengan gaya rambut belah tengah yang sangat fenomenal kala itu. Saat itu, gaya rambut belah tengah dan sedikit menggantung di kening sangatlah hit dan menjadi tren gaya rambut pria pada 90an. Jadi tidak heran jika banyak wanita terpikat dengan ketampanan Tommy, apalagi ditambah dengan lagu-lagunya yang romantis.

Selain gaya rambut belah tengah, Tommy juga terkadang muncul dengan gaya rambut belah pinggir tapi tetap memberikan sentuhan lembut dan sedikit menggantung. Kadang, dia juga mengenakan topi sebagai aksesori rambutnya.

Pada 2015, Tommy kembali menggelar konser di Indonesia. Berjuluk Up Close and Personal, konser ini digelar di Jakarta pada 29—30 Mei 2015 di dua tempat sekaligus.

Dalam sebuah konferensi pers menjelang konser itu, Tommy mengatakan dia sangat senang bisa kembali ke Indonesia. Baginya, Indonesia merupakan tempat yang sangat suka dikunjunginya baik di tahun 1990 dan sampai saat ini. Sebab negara inilah yang pertama kali mengapresiasi musiknya diawal-awal perjalanan kariernya.

Sepanjang kariernya, Tommy telah menelurkan 9 album rekaman. Nah, dari banyak karya yang dia hasilkan, Tommy merasa A Shoulder To Cry On adalah karya terbaiknya.

“Saya tahu ada sejumlah artis yang lelah menampilkan lagu-lagu yang membuat mereka terkenal, tapi saya bukan salah satunya. Shoulder dan Everything adalah dua dari karunia terbesar yang pernah terjadi pada saya. Saya selalu punya perasaan istimewa ketika menyanyikannya,” papar Tommy pada 2015 seperti dikutip The Strait Times.

Pada akhir 1990an, Tommy kembali ke bangku kuliah. Dia kemudian lulus dari Stern School of Business New York University pada 1997. Sejak saat itu, dia meraih karier yang sukses di belakang layar.

Tommy menghabiskan hampir 20 tahun di Warner Bros. Records. Dia kemudian menjadi publisher di Billboard dan mengepalai hubungan industri di layanan radio internet AS, Pandora. Dia juga menjabat sebagai wakil presiden kemitraan musik di The Village Voice.

Saat berda di Warner Bros./Reprise Records, Tommy bertindak sebagai eksekutif A&R dan wakil presiden promosi top 40. Selama masa itu, dia membantu membentuk karier banyak penyanyi sukses, termasuk Michael Buble, Alanis Morissette, Josh Groban, David Foster dan Green Day.

“Orang yang baik dan mengagumkan yang banyak membantu saya di masa-masa awal. Membantu memilih single pertama saya. Dia pernah dan akan terus dicintai. RIP sahabat saya,” tulis Josh Groban di akun Twitter-nya.

Sementara kematiannya dilaporkan sebagai akibat bunuh diri, Tommy tampaknya sangat bersemangat dalam kicauannya di Twitter. Dia bahkan pernah menyebut dirinya sedang mengerjakan musik baru pada tahun baru.

“Saya sedang mengerjakan musik baru. Kalian belum melihat karya terakhir saya!” kicau Tommy pada 6 Januari lalu.