Herbert Kilpin, anak ke-9 dari 13 bersaudara, lahir pada tanggal 24 Januari 1870 dari pasangan Edward Kilpin dan Sarah Smith, di sebuah rumah sekaligus toko daging milik Edward yang beralamat di 129 Mansfield Road, Nottingham, Inggris.

Tumbuh sebagai anak tukang daging (seorang tukang daging jaman itu adalah seorang yang kaya), membuat Kilpin kecil memiliki kesempatan untuk sekolah dan belajar ilmu perdagangan dalam industri tekstil. Dan setelah setelah menyelesaikan studinya, Kilpin bekerja sebagai seorang asisten di sebuah gudang tekstil renda di kota itu. (Nottingham terkenal karena industri tekstil renda).

Masa remaja Kilpin adalah masa-masa di mana sepakbola, sebuah olahraga baru waktu itu, sedang naik daun dan dengan cepat memiliki banyak penggemar, termasuk Kilpin muda. Ia adalah seorang pemain bola yang handal, dan pada umur 13 tahun sudah menjadi pemain dari sebuah klub amatir yang kecil, Garibaldi Nottingham. Nama klub tersebut diambil dari nama pahlawan nasional Italia, Giuseppe Garibaldi.

Warna merah adalah warna kebesaran klub tersebut, merujuk pada warna tradisional Garibaldi.

(Pada sebuah interview di tahun 1915, Kilpin mengungkapkan bahwa warna Merah ini selalu dibawa di dalam hatinya karena sangat mengagumkan, dan kelak dikombinasikan dengan warna Hitam, warna kostum yang menjadi tradisi dalam kehidupan sosial di kota Milan.)

Karir sepakbola Kilpin berlanjut ketika ia bermain untuk Notts Olympic. Selanjutnya, ia bermain untuk Saint Andrews, sebuah tim yang bernaung di bawah sebuah yayasan gereja, dekat Forest Recreation Ground di Gregory Boulevard, di mana ia bermain sebagai seorang bek dan gelandang.

Pada tahun 1891, Kilpin pindah ke Italia, tepatnya ke kota Turin, untuk bekerja pada Edoardo Bosio, seorang pedagang alat-alat tekstil berdarah Italia-Swiss yang memiliki hubungan bisnis dengan sebuah pabrik tekstil di Nottingham. Pada tahun yang sama, mereka berdua mendirikan Internazionale Torino. Kilpin menjadi pemain di tim itu dan menjadi orang Inggris pertama dalam sejarah yang bermain di luar negeri.

Selama membela Torino, Kilpin ikut dalam dua kali Kejuaraan Sepakbola Italia, namun kalah dari Genoa dalam dua kali final yang memperebutkan scudetto tersebut. Pada final yang kedua kalinya itu, ia ingin sekali membalas kekalahan dari Genoa, di mana itu adalah musim terakhir Kilpin di Torino, karena ia harus pindah ke kota Milan karena urusan pekerjaan dan bisnis.

Tapi Torino kalah lagi dari Genoa.

Dan saat usai pertandingan, masih dengan mengenakan kostum Torino, Kilpin menghampiri kapten Genoa, Edoardo Pasteur, dan berjanji dengan penuh amarah :

"...a Milano formerò una squadra di diavoli che vi darà filo da torcere….!!"

( “…di Milan aku akan membentuk skuad yang berisi “setan-setan” yang akan membuatmu menderita…!! “)

Inilah cikal-bakal simbol Setan/Devil/Diavolo di AC Milan.

Pada tahun 1898, Kilpin pindah ke kota Milan bersama rekannya sesama orang Inggris, Samuel Richard Davies (kelak menjadi striker Milan). Di Milan, ia bekerja sebagai engineer di sebuah cabang perusahaan industri tekstil dan juga sebagai konsultan di banyak perusahaan di wilayah tersebut.

Kilpin sering mengunjungi sebuah tempat yang bernama American Bar dan berkenalan dengan beberapa warga Inggris di kota itu, salah satunya adalah Alfred Edwards, mantan Wakil Konsul Kerajaan Inggris di Milan selama 10 tahun.

Tanggal 9 Desember 1899, dimulailah rangkaian pertemuan-pertemuan di sebuah ruangan di Hotel du Nord dekat Stazione Centrale (sekarang bernama Hotel Principe di Savoia, di Piazza della Repubblica).

Puncaknya adalah pada tanggal 16 Desember 1899, malam hari dan diwarnai dengan hujan yang turun sangat deras, Kilpin bersama dengan rekan-rekannya yang terdiri dari orang Inggris dan sejumlah orang Italia (mantan anggota klub Mediolanum), seperti Samuel Richard Davies, Penvhyn Liewellyn Patrick Neville, Henry Paulet Mildmay Saint John, Barnett, Daniele dan Francesco Angeloni, Guido Valerio, Antonio Dubini, dan Giulio Antonio Cederna, mendirikan Milan Football and Cricket Club

Alfred Ormonde Edwards dipilih menjadi Presiden yang pertama. Edward Nathan Berra menjadi Wakil Presiden serta mengelola section cricket sekaligus menjadi kaptennya, sementara pengelolaan section football diserahkan kepada David Allison.

(Namun di kemudian hari segala urusan di section football menjadi tanggung jawab Kilpin, menyusul pensiunnya Allison usai meraih scudetto pertama pada tahun 1901.)

Kilpin diusulkan untuk menjadi kapten pertama Rossoneri, dan juga sekaligus sebagai pelatih pertama, karena dianggap sebagai yang paling berpengalaman di antara mereka.

Namun Kilpin menolak, dan malah memberikan jabatan kapten tim, sebagai bentuk penghormatan, kepada pemain tertua di tim tersebut, David Allison, tapi hanya pada beberapa pertandingan awal saja. Sedangkan ia sendiri bertugas sebagai pemain merangkap pelatih.

Pemilihan warna dan design garis-garis pada seragam tim adalah buah karya dan warisan Kilpin hingga sekarang. Dan alam semesta pun sepertinya memang sudah dirancang bagi Kilpin dan Milan.

Warna Merah yang selalu dikaguminya sejak masih menjadi pemain Garibaldi Nottingham, sangat cocok dengan impiannya yaitu mendirikan klub yang berisi “Diavolo”, yang sangat bernuansa Merah (api).

Sedangkan warna Hitam yang adalah warna kostum yang menjadi tradisi dalam kehidupan sosial di kota Milan, sangat sesuai dengan simbol “Ketakutan / Rasa Takut” yang dirasakan lawan saat berjumpa dengan “Si Setan Merah”.

Inilah ucapan Kilpin mengenai penetapan warna kostum tim :

“ Saremo una squadra di diavoli. I nostri colori saranno il rosso come il fuoco e il nero come la paura che incuteremo agli avversari !! ”

(" Kami adalah tim yang terdiri dari “setan-setan”. Warna kami, merah bagaikan api, dan hitam bagaikan rasa takut yang menyerang lawan-lawan kami !! ”)

Kilpin menikah dengan Maria Capua pada tahun 1905.

Pada malam pengantin mereka, Kilpin menerima telegram yang berisikan panggilan untuk bertanding menghadapi Grasshoppers Zurich di Genoa. Ia segera berangkat saat itu juga, tentunya tanpa sepengetahuan istrinya.

Dan saat ia kembali sehabis bertanding, istrinya menangis.

Bukan karena ditinggalkan saat malam pengantin, tapi karena ia tidak bisa mengenali lagi wajah suaminya yang bengkak dan babak belur, hidungnya patah akibat terkena tendangan kaki secara langsung yang luar biasa kerasnya.

Penuh antusias dan agresif, kegigihan serta semangat yang “buas”, fleksibel dengan rekan tim dan lawan, seorang pejuang yang nyata di lapangan, teknik yang sangat baik dipadukan dengan tekad yang besar dalam tackle dan penyerangan. Sepakbola adalah gairah hidup Kilpin.

Ucapan Kilpin sangat didengar oleh yang lain, penuh wibawa, seorang pemimpin yang tak melenceng sedikitpun dari sepakbola, tidak ada kompromi di lapangan, kinerja maksimum selama latihan, dan berdarah-darah dalam pertandingan. Jenderal yang memimpin menuju kemenangan dan kejayaan.

Sejak 1902, ia mulai menjajaki posisi di area pertahanan, menjaga daerah dengan karakter yang kuat, seorang palang pintu yang sulit untuk diatasi. Ia adalah mimpi buruk bagi penyerang-penyerang lawan.

Kilpin juga bertanggung jawab untuk mengarahkan pelatihan dan pemilihan pemain untuk bisa dimasukkan ke dalam skuad inti.

Ketika Milan menjadi kampiun Italia pada tahun 1901, Kilpin lah pemeran utamanya. Dalam pertandingan yang berlangsung keras di semifinal melawan Juventus, ia mencetak gol penentu dan menang 3-2.

Di final, Milan berjumpa Genoa, tim yang menjadi musuh berbuyutan Kilpin.
Dan di pertandingan itu, ia mencetak satu gol, ketika menghempaskan Genoa 3-0 !!

Kilpin menepati janjinya kepada kapten Genoa !!!!!!

Namun, Kilpin memiliki kelemahan : WHISKEY !!!

Ia minum whiskey di bar, di rumah, selama latihan dan bahkan selama pertandingan !!! Sebelum pertandingan, sebotol whiskey selalu ditempatkan di belakang salah satu tiang gawang Milan.

Pada tahun 1908, Ia berhenti bermain dan memutuskan pensiun dari Milan, selain karena ada larangan bermain bagi pemain non-Italia dalam liga, alasan lain yang lebih kuat adalah kekecewaan Kilpin yang mendalam atas terjadinya perpecahan di tubuh Milan (pembentukan FC Internazionale).

Ia memainkan pertandingan resmi terakhirnya bersama Milan pada tanggal 12 April 1908, di lapangan Fratelli Bronzetti melawan Narcisse Sports Montreaux (Swiss) dan menang 4-3, lalu melawan Old Boys Basel pada tanggal 20 April 1908 pada pertandingan eksebisi merayakan Hari Raya Paskah.

Seusai pertandingan terakhirnya melawan Narcisse Sports Montreaux, ia kembali ke ruang ganti, dan berbisik dengan lirih :

"Waktuku sudah selesai...... Sekarang saatnya untuk memberi jalan kepada yang muda."

Ia pensiun pada usia 38 tahun.

Kilpin bermain selama sembilan musim di Milan (1899-1908) dan sukses memenangkan tiga gelar Scudetto bagi Milan (1901, 1906, 1907).

Ia bermain 23 kali, mencetak 8 gol.

Ia mendapat julukan “Lord" atau "Il Lord”.