Leonardo Dicaprio mulai dikenal berkecimpung di dunia acting sejak perannya di serial pendek di salah satu stasiun televisi yang merupakan sinetron dari film layar lebar yang berjudul Parenthood. Perannya dalam dunia perfilman layar lebar adalah ketia ia membintangi sebuah film fantasi misteri yang berjudul Critter 3. Pada tahun 1997, 20 tahun yang lalu Dicaprio membintangi sebuah film fenomenal yang berjudul TITANIC, ia berperan sebagai pemuda bernama Jack Dawson yang memperoleh tiket gratis ke kematiannya . Seterusnya ia membintangi berkembang menjadi aktor watak yang membintangi sederet film besar seperti Catch Me If You Can, Gangs of New York, Blood Diamond, Departed, Shutter Island, Inception, The Revenant, dll.