Hillary bertemu dengan Bill Clinton saat kuliah di sekolah hukum Yale. Pertemuan pertama keduanya terjadi cukup unik: Hillary berdiri dari mejanya dan menghampiri meja Bill, dia kemudian mengulurkan tangannya dan berkata: "Kamu terus memandangiku, dan aku terus melihat ke belakang, lebih baik kita berkenalan. Namaku Hillary Rodham."

Keduanya memutuskan untuk menikah pada tahun 1975. Mereka dikaruniai seorang anak perempuan bernama Chelsea Victoria Clinton, yang kini berusia 32 tahun. Salah seorang penulis biografinya menuturkan, Hillary sebenarnya menginginkan keluarga yang lebih besar namun tidak bisa terwujud akibat gangguan fertilitas yang dialaminya.

Hillary diterima oleh dua sekolah hukum bergengsi di AS, yakni Yale dan Harvard Law School. Seorang temannya pun mengenalkannya kepada seorang profesor senior di Harvard dan berkata, "Profesor bla..bla..bla, dia adalah Hillary Rodham. Dia sedang bingung memutuskan antara sekolah kita dengan pesaing terdekat kita." Sang profesor pun menjawab, "Pertama-tama, kita tidak memiliki pesaing terdekat, dan kedua, kami tidak membutuhkan lagi mahasiswa perempuan." Mendengar hal ini, Hillary lantas memilih untuk sekolah hukum di Yale.

Di Yale, Hillary merupakan salah satu di antara 27 mahasiswa perempuan dari total 235 mahasiswa yang tergabung dalam satu angkatan. Hillary merupakan Ibu Negara AS pertama yang mendapat gelar S2 dari Yale Law School. Pada tahun 1988 dan 1992, Jurnal Hukum Nasional AS memasukkan nama Hillary dalam 100 Daftar Pengacara Berpengaruh di AS.

Hillary diperiksa FBI

Hillary merupakan Ibu Negara AS pertama yang pernah dipanggil oleh FBI, karena dugaan keterlibatannya dalam skandal real estate Whitewater pada tahun 1996 silam. Hillary juga disebut-sebut terlibat dalam skandal Travelgate dan Filegate. Sejauh ini, Bill dan Hillary merupakan pasangan Presiden dan Ibu Negara AS satu-satunya yang pernah diambil sidik jarinya oleh FBI.

Hillary Clinton Grammy Award '97

Mungkin tidak banyak yang mengetahui bahwa pada tahun 1997, Hillary pernah memenangkan Grammy, perhargaan bergengsi untuk para musisi dan penyanyi AS. Hillary memenangkan Grammy untuk kategori 'Best Spoken Word Album' bagi versi audio bukunya yang berjudul 'It Takes A Village'.

Vast Right-Wing Conspiracy

Ketika pertama kali mendengar bahwa suaminya Bill Clinton berselingkuh dengan Monica Lewinsky pada tahun 1998, Hillary justru menyebutnya sebagai 'konspirasi sayap kanan'. Hillary tetap membela suaminya dengan menyebut skandal perselingkuhan tersebut sengaja dihembuskan oleh lawan-lawan politik Bill.

Istilah ini kemudian menjadi sangat populer saat itu dan bahwa seorang pernyiar radio AS bernama Rush Limbaugh menyebut dirinya sebagai 'Mr Big' dari fanbase-nya yang diberi nama 'Vast Right-Wing Conspiracy'. Tidak hanya itu, sejumlah wiraswasta lokal bahkan menjual berbagai merchandise bertuliskan VRWC yang merupakan singkatan dari Vast Right-Wing Conspiracy.