Iwan pernah menjuarai Festival Musik Humor, lalu rekaman bersama Pepeng, Krisna , dan Nana Krip serta diproduksi oleh ABC Records, namun Gagal.
Dan akhirnya Iwan bekerjasama rekaman dengan Musica Studios dibesut oleh Willy Soemantri, Esok harinya masih sama menjalani kehidupan sebagai pengamen mendatangi rumah, Pasar Kaget, hingga jalan Raya Blok M.
Dan Hasilnya Rekaman yang tekankan album Sarjana Muda itu beredar luas dipasaran hingga membuat TVRI memanggilnya untuk Konser pada tahun 1987.

Awal kariernya Iwan banyak menciptakan lagu Kritis, padahal masa itu pada zaman Orba, banyak Konsernya juga yang dikekang oleh pemerintah. Pernah juga bahkan Aparat mensabotase Konsernya dengan memadamkan listriknya agar tak digelar bahkan pernah mengusir paksa Oi dan Iwan Fals

Pada bulan April tahun 1984 Iwan Fals harus berurusan dengan aparat keamanan dan sempat ditahan dan diinterogasi selama 2 minggu gara-gara menyanyikan lirik lagu Demokrasi Nasi dan Pola Sederhana juga Mbak Tini pada sebuah konser di Pekanbaru . Sejak kejadian itu, Iwan Fals dan keluarganya sering mendapatkan teror. Hanya segelintir fans fanatik Iwan Fals yang masih menyimpan rekaman lagu-lagu ini, dan sekarang menjadi koleksi yang sangat berharga.