1. John Dillinger
Peristiwa pelarian yang pertama ini dilakoni oleh sosok gangster yang ditakuti di Chicago, Amerika Serikat, John Dillinger. Seperti yang tercatat dalam sejarah Amerika Serikat, John Dillinger dijebloskan ke dalam penjara pada 3 Maret 1934 akibat melakukan aksi pembunuhan. Dillinger yang mendekam di penjara sembari menanti sidang pengadilan dilaksanakan, ternyata telah merencanakan untuk melarikan diri.

Dillinger yang dikenal pintar dan cerdik, menggunakan kayu yang digunakan untuk menodong sipir penjara. Karena ancamannya meyakinkan, sehingga sipir itu percaya bahwa pistol yang digunakan Dillinger adalah senjata sungguhan. Sang legenda gangster pun berhasil keluar dari selnya, dan mencuri dua senapan mesin, menyekap sipir, serta mencuri mobil milik sherif.

2. Sobibor
Sobibor merupakan penjara milik pemerintah Nazi Jerman yang ada di Sobibor, Polandia. Pada 14 Oktober 1943 di dalam Penjara Sobibor terjadi sebuah pemberontakan yang menyebabkan banyak sipir yang meninggal dunia dan 300 tahanan berhasil melarikan diri. Meski demikian sebanyak 100 tahanan berhasil ditangkap kembali dan sisanya dipastikan tidak bertahan lama di dalam situasi peperangan saat itu.

Berdasarkan bukti yang ditemukan oleh ahli arkeologi, para tahanan berhasil membuat lubang bawah tanah di kamp penjara Sobibor. Meskipun para ahli tersebut mengungkapkan bahwa saluran itu tidak pernah digunakan, karena para penjaga berhasil mengetahui keberadaan lubang tersebut.

3. Pelarian di Penjara Kandahar, Pakistan

Lebih dari 500 tahanan taliban berhasil melarikan diri dari Penjara Kandahar pada April 2011. Berdasarkan thedailybeast, mereka melarikan diri dengan cara merangkak di dalam sebuah terowongan bawah tanah sepanjang 400 meter yang berakhir di sebuah jalan di luar komplek penjara. Uniknya peristiwa ini tidak diketahui oleh para sipir penjara, para tahanan mulai melakukan aksinya pada jam 11 malam.Hingga jam 7:30 pagi para sipir baru menyadari bahwa para tahanan Thaliban telah melarikan diri.

Padahal tiga tahun sebelumnya pun sebanyak ratusan tahanan dibebaskan dari penjara Kandahar ketika pihak Taliban menghancurkan fasilitas penjara.

4. Pelarian Kamp Stalag Luft III

Pada akhir Maret 1944, sebanyak 80 prajurit sekutu yang menjadi tahanan di penjara Stalag Luft III, berhasil melarikan diri melalaui terowongan bawah tanah. Namun 23 dari mereka berhasil ditangkap kembali, sementara lima diantaranya pun ditembak mati atas perintah Adolf Hitler. Dan hanya tiga tahanan yang berhasil dan selamat, mereka adalah prajurit British Royal Air Force.

5. Pelarian Penjara Libby

Peristiwa pelarian satu ini merupakan yang terkenal di dalam sejarah Perang Sipil di Amerika Serikat. Pelarian 109 tentara Union yang ditahan di Penjara Libby di Richmond, Virginia. Para tentara Union berhasil membuat terowongan bawah tanah yang berakhir di sebuah perkebunan tembakau. Sebanyak 60 berhasil melarikan diri, sementara 48 serdadu Union lainnya berhasil ditangkap. Dua orang dinyatakan tewas tenggal di sungai dekat penjara.