Derby della Madonnina (Derby Milan) merupakan sebuah pertandingan sepak bola antara dua klub sepak bola terkemuka di Milan Italia yaitu, A.C. Milan dan Inter Milan. Bersama derby Roma, derby Genoa dan derby Turin, derby ini dipandang sebagai salah satu pertandingan derby terbesar, tidak hanya di Liga Italia, namun juga di dunia.

1. Pertandingan antar tim sekota Milan dan Inter dinamakan Derby della Madonnina karena di dekat stadion San Siro, ada patung Bunda Maria yang letaknya dipuncak Gereja Cathedral Milan yang biasa dipanggil Madonnina. Banyak yang bilang Derby della Madonnina adalah salah satu derby terbaik didaratan eropa.

2. Sebenarnya asal mula laga derby ini berawal dari hal yang sepele, yaitu karena adanya ketidakpuasan dari pemain asing yang bermain di klub AC Milan. Pada awal berdirinya AC Milan pada tahun 1899, manajemen klub memang lebih mengutamakan pemain asli Italia sementara pemain non - italia (asing) sedikit dinomorduakan. Hal inilah yang membuat sebagian anggota tim hengkang dan mendirikan klub baru pada tahun 1908 yang dinamakan Internazionale Milano (Inter Milan).

3. Tempat dilangsungkannya derby della Madonnina antara Milan & Inter menggunakan stadion yang sama namun dgn nama yang berbeda. Oleh kubu Inter, diberi nama Guiseppe Meazza untuk menghormati jasa mantan pemainnya yang juga merupakan nama resmi stadion ini, hal ini juga yang membuat Milanisti enggan menyebut stadion tersebut dengan nama yang sama mengingat nama itu adalah mantan pemain Inter sehingga kemudian diberi nama San Siro.

4. Pada Era 60'an menjadi milik duo kota Milano saat keduanya merajai Serie A dan juga level internasional. Dimana allenatore kedua tim, Helenio Herrera (Inter) dan Nereo Rocco (Milan), dua sosok pengembang taktik legendaris catenaccio yang diciptakan pelatih asal Austria, Karl Rappan, menjelma menjadi dua tim raksasa yang mendominasi kompetisi Serie A dan juga level internasional.

5. Pada era 60'an juga Derby della Madonnina mempertemukan dua bintang asal Italia yang sedang naik daun pada waktu itu. Salah satu bintang Inter -Sandro mazzola- , bersaing melawan andalan AC Milan -Gianni Rivera-. Ironisnya persaingan tersebut berlanjut hingga ke timnas Italia, Ferruccio Valcareggi pelatih Italia saat itu tidak pernah menurunkan kedua pemain secara bersamaan.

6. Pada kurun waktu 1980'an-1990'an AC Milan diperkuat trio Belanda yang waktu itu sangat terkenal yakni Marco VanBasten, Ruud Gullit dan Frank Rijckaard dan pada waktu yang nyaris sama, Inter Milan diperkuat tiga pilar timnas Jerman yaitu Andreas Brehme, Juergen Klinsmann dan Lothar Mattheaus.

7. Pada saat piala dunia 1990 Belanda bertemu Jerman di stadion Giusseppe Meazza atau San Siro yang merupakan markas dari Inter dan AC Milan. Meski judulnya pertandingan antar negara yang bertajuk piala dunia, tapi banyak para pengamat sepak bola berpendapat bahwa pertandingan tersebut lebih pantas disebut sebagai partai derby Milan. Pertandingan tersebutpun akhirnya dimenangkan Jerman dengan skor 2-1.

8. Pada tahun 2003 Inter bertemu dengan rival sekotanya AC Milan, kali ini agak sedikit berbeda karena kedua tim bersua di semifinal liga champions yang notabanenya pertemuan pertama di ajang tersebut. Di pertemuan ini kedua tim hanya bermain imbang 0-0 pada leg pertama, dan 1-1 pada leg kedua yang membuat Ac Milan lolos ke partai final dan bertemu klub asal Italia lainnya Juventus.

9. Top Skorer untuk pertandingan Derby dipegang oleh pemain Milan yaitu Andriy Shevchenko dengan total 14 gol, disusul Meazza dengan 13 gol dan legenda Milan lainnya Gunnar Nordahl dengan 11 gol.

10. Ricardo Kaka' mencetak gol pertamanya di Serie A ketika Derby Della Madonnina pada tanggal 13 Mei 2003, saat itu Kaka' mencetak salah satu gol dimenit ke 46, yang membuat Milan menang 3-1, gol lain dicetak oleh bomber andalan Milan saat itu yaitu Inzaghi dan Shevchenko masing-masing dimenit 39 dan menit 77.

11. Pemain terakhir yang pernah membela Inter Milan dan dibeli Milan ada Mario Balotelli, Andrea Poli memang pernah bermain di Inter tapi sebagai pemain pinjaman dari Sampdoria, sedangkan Matias Silvestre hanya dipinjamkan oleh Inter ke Milan.