Diterbitkan pertama kalinya pada tahun 1953. Didirikan di Chicago, Illinois pada tahun 1953, oleh Hugh Hefner dan rekan-rekannya, dan didanai sebagian oleh pinjaman $ 1.000 dari ibu Hefner. Perusahaannya sendiri menjadi Playboy Enterprise Inc, dimana Playboy tidak berhenti pada majalah saja, tetapi merambah ke berbagai bentuk media seperti: penerbitan, perijinan penggunaan nama Playboy komersil, Playboy TV, dan hiburan. Selain photo-photo sensual, Playboy juga memuat artikel mode, olahraga, barang-barang komersil, dan wawancara dengan tokoh tokoh ternama seperti: Bob Dylan, Michael Jordan, Bill Gates, dan Mohammad Ali. Playboy juga pernah melakukan wawancara fenomenal dengan Fidel Castro, Yasser Arafat, Moammar Khadafi dan Malcolm X. Selain itu, banyak penulis fiksi kawakan seperti: Margaret Atwood, Tom Clancy, Roald Dahl dan Arthur C. Clark mengkontribusikan cerita pendek mereka di Playboy yang kemudian menjadi tulisan yang terkenal.
Edisi perdananya yang terbit pada bulan Desember 1953 di Amerika, tidak mempunyai tanggal karena Hefner tidak yakin bisa menerbitkan edisi kedua. Hefner tidak mempunyai cukup uang untuk membayar model berpose di Playboy, jadi ia membayar hak cipta photo-photo wanita cantik dari kalender untuk ditampilkan di majalahnya. Photo kalender artis Marilyn Monroe menjadi sampul majalah edisi perdana dan dengan cepat menjadi sensasi. Majalah ini habis terjual dalam hitungan minggu. Sirkulasi pertamanya mencapai 53,991 eksemplar dengan harga satuan 50 sen (dalam dollar Amerika). Edisi perdana Playboy dalam bahasa Indonesia terbit pada 7 April 2006.