Sebelum masuk organisasi Akatsuki, Uchiha Itachi adalah seorang ketua ANBU di umur 13 tahun. Namun masuknya itachi dalam pasukan ANBU bukan tanpa sebab, ia dimasukan dalam pasukan ANBU untuk mencari informasi mengenai konoha namun itachi yang mengetahui rencana klannya, ia kemudian membocorkan balik informasi klan uchiha pada petinggi konoha. Hal ini membuat itachi hidup dalam tekanan dilema menjadi agen ganda untuk konoha dan uchiha.

Mengetahui Klan uchiha akan melakukan kudeta atau pemberontakan kepada konoha, membuat para petinggi konoha terutama Danzo tidak tinggal diam. Kecintaan Itachi terhadap konoha dimanfaatkan oleh Danzo untuk memberikan misi yang sangat rahasia kepada itachi yaitu menghabisi klan uchiha, sebenarnya hokage ketiga ingin melakukan pendekatan terhadap klan uchiha. Namun karna waktu yang semakin sedikit memaksa hiruzen didesak oleh petinggi lainnya terutama danzo agar secepatnya mengeluarkan perintah.

Dan alasan utama Itachi mau membantai klannya adalah semata mata demi melindungi Sasuke adik yang paling ia sayangi. Karna danzo memberikan pilihan yang sulit kepada itachi yaitu Ia mau membantai semua klannya dan bisa menyelamatkan nyawa adiknya atau ikut mati bersama mereka dalam pemberontakan tersebut. Karna para petinggi konoha tidak segan segan membunuh semuanya tanpa terkecuali termasuk sasuke. Karna hal inilah yang memaksa itachi untuk melakukan pembantaian terhadap klannya.
Namun diketahui itachi tidak melakukannya sendiri dalam pembantaian tersebut. Ia mendatangi Tobi dan menawarkan sebuah perjanjian, itachi meminta bantuan kepada tobi untuk membantai klannya dan sebagai gantinya itachi akan masuk dalam Organisasi Akatsuki
namun dengan syarat agar tobi merahasiakan kejadian tersebut dan jangan menyentuh konoha.

Setelah pembantaian tersebut, Tobi mengambil semua mata sharingan milik klan uchiha dan menaruhnya di
laboratorium miliknya. Tobi menepati janjinya pada itachi dengan tidak menyentuh konoha dan dengan bertingkah konyol di hadapan siapapun sampai itachi meninggal barulah ia menunjukan sosoknya yang sebenarnya dengan menyuruh pain untuk mencari kyubi ke konoha. Dan Tobi lah yang pertama mengungkap kebenaran sosok Itachi yang sebenarnya.

https://www.facebook.com/GivenReoCoker?fref=ts