Evolution (2002 - 2005)
Randy Orton datang ke World Wrestling Entertaiment pada tanggal 25 April 2002 di merek Smackdown!, pertandingannya yang pertama ialah dengan Hardcore Holly, dia menang pertandingan ini. kemudian dia menjadi kesukaan penonton dan bertanding dengan Hardcore Holly beberapa kali lagi. Di September 2002 Orton pindah merek ke RAW, debut pertandingannya di RAW ialah bersama Stevie Richards, dia menang pertandingan ini juga. beberapa minggu kemudian bahu orton cedera, cedera ini mengakibatkan Orton tidak aktif bergulat selama beberapa bulan.
Setelah bahunya sembuh Orton bergabung ke tim Evolution, tim ini terdiri dari Ric Flair, Triple H dan pendatang baru, Batista. Group ini menjadi salah satu group yang disukai penonton di RAW dari 2003 sampai 2004. Evolution menjadi group yang terkenal karena setelah Armageddon tahun 2003 semua anggotanya Evolution mempunyai gelar. di 2003 Orton banyak menolong Triple H dengan menolong Triple H menjaga gelarnya dari pegulat lain seperti Kane, Kevin Nash, Crish Jericho dan Goldberg.
Setelah itu Orton mengumumkan dirinya sebagai "The Legend Killer" yang artinya pembunuh legenda, nama ini berhubungan dengan alur Orton yang bercampur tangan kepada pegulat legenda atau pegulat yang sudah lama bekerja di WWE.
Pada waktu itu Orton memulai menggunakan jurus pemungkasnya yang baru dinamai RKO, jurus ini dinamakan dari inisialnya. Kemudian Orton mengalahkan Rob Van Dam untuk mendapatkan gelarWWE Interconental Champion, Orton memegang gelar ini selama 7 bulan, Orton adalah salah satu pegulat yang memegang gelar ini dangan waktu yang panjang pada saat itu.

Single Superstar (2005 - 2006)
Pada tahun 2005 sampai pada tahun 2006 Randy Orton bermusuhan dengan banyak pegulat lain dan juga berhubungan romantik dengan diva, seperti pada tahun 2005 awal, Randy Orton mulai berhubungan dengan diva Stacy Keibler tetapi dua bulan kemudian, hubungan ini berakhir ketika Randy Orton melakukan jurus pemungkasnya kepada Stacy Keibler di arenanya RAW. Randy Orton juga bermusuhan dengan The Undertaker, permusuhan ini dimulai dengan Randy Orton mengatakan dia tidak takut kepada The Undertaker, dia juga turut campur dengan The Undertaker bisnis, Akhirnya permusuhan ini berakhir sebentar setelah The Undertaker mengalahkan Randy Orton di pertandingan tunggal pada acara WrestleMania 21.
Setelah itu Randy Orton pindah ke merek SmackDown padaWWE Draft Lottery tahun 2005. Di acara SummerSlam tahun 2005, Randy Orton mengalahkan The Undertaker setelah ayahnya, Bob Orton mengganggu The Undertaker. Dua bulan kemudian, dia dan ayahnya mengalahkan The Undertaker di Pertandingan Hadicap 2-1 Peti Mati. Di acara Survivor Seriestahun 2005, Randy Orton berpartisipasi di pertandingan 5-5 eliminasi di tim SmackDown untuk melawan tim RAW. Di acara itu dia sendiri memenangkan pertandingan oleh mengeliminasiShawn Michaels. Pada acara ini juga The Undertaker kembali setelah dua bulan absen karena Orton membunuhnya di episode SmackDown, dia kembali dari peti mati yang terbakar. Permusuhan ini berakhir ketika mereka bertading di Pertandingan Hell in a Cell di acaraArmageddon tahun 2005, dimana The Undertaker menawarkan jika Randy Orton menang, dia akan pensiun. Sebelum pertandingan ini, di episode SmackDown tanggal 16 Desember 2005, The Undertaker datang ke arena dengan satu druidnya untuk menyampaikan promo. Tetapi selagi promo itu, Randy Orton datang dan menyerang The Undertaker dengan juru pemungkasnya, RKO. Kemudian druidnya The Underkater mengungkapkan dirinya sebagai ayahnya Randy Orton dan memberikan Randy Orton pasunya The Undertaker yang alur cerita pada saat itu mengatakan bahwa kekuatan The Undertaker berada di pasu itu. Tetapi di Armageddon, The Undertaker mengalahkan Randy Orton dan mengahiri permusuhan yang hidup selama sembilan bulan.
Setelah Armageddon, Randy Orton berpartisipasi di Pertandingan Royal Rumble Royal Rumble tahun 2006 dan pada saat itu, dia adalah pegulat ke tiga puluh dan yang terakhir sebelum dieliminasi oleh Rey Mysterio. Karena memenangkan pertanindingan Royal Rumble, Rey Mysterio mendapatkan kesempatan untuk pegulat yang mempunyai gelar. Pada acara No Way Out Randy Orton memenangkan pertandingan dimana Rey Mysterio menaruhkan kesempatannya di pertandingan itu. Tetapi setelah pertandingan itu, pemimpin umum SmackDown Theodore Long memberi kesempatan untuk Rey Mysterio sekali lagi dan di acara WrestleMania 22pertandingan untuk World Heavyweight Championship dijadikan menjadi Pertandingan Triple Threat dengan penentang yaitu Randy Orton dan Rey Mysterio dan yang mempunyai gelar adalah Kurt Angle. Pada acara itu, Rey Mysterio memenangkan pertandingan ini setelah menutup Randy Orton. Setelah pertandingan ini, permusuhan antara Randy Orton dan Rey Mysterio berakhir.

Rated-RKO dan the Age of Orton (2006–2008)
Pada saat ini Randy Orton bekerja sama dengan Edge, tim mereka bernama Rated-RKO. Tim ini hidup selama lebih dari setengah tahun dan pada saat itu, mereka memenangkan satu gelar yaitu World Tag Team Championship tetapi mereka kehilangan gelar itu kepada John Cena danShawn Michaels. Tim Rated-RKO bubar karena Randy Orton dan Edge bekerja sendiri dan akhirnya bersaing dengan sesama untuk gelar WWE Championship yang dipegang oleh John Cena.
Setelah itu, Randy Orton memulai permusuhan dengan John Cena untuk gelarnya John Cena. Pada acara SummerSlam dan Unforgiven tahun 2007, Randy Orton tidak bisa memenangkan WWE Championship dari John Cena. Tapi pada akhirnya Randy Orton mendapatkan WWE Championship pada acara No Mercy tahun 2007 dimana Mr. McMahon memberikan WWE Championship karena John Cena harus melepaskan gelarnya karena dia mencederakan dirinya sendiri. Tetapi Randy Orton kehilangan gelar ini setelah dia kalah kepada Triple H di pembukaan pertandingan di acara ini, karena iti dia menjadi orang keempat yang memegang WWE Championship terpendek di dalam sejarah gelar ini. Tetapi pada pertandingan yang terakhir di acara ini, Randy Orton memenangkan gelar WWE Championship dari Triple H setelah memenangkan Pertandingan Last Man Standing, demikian membuat Randy Orton menjadi WWE Championship dua kali dalam satu hari.
Randy Orton mempertahankan gelarnya lebih dari setengah tahun dari berbagai pegulat lain seperti Shawn Michaels, Jeff Hardy dan juga John Cena setelah dia kembali dari cederanya. Randy Orton mempertahankan gelarnya di WrestleMania XXIV diama dia melawan John Cena dan Triple H. Tetapi pada akhirnya dia kehilangan gelarnya pada acara Backlash tahun 2008, dimana dia kalah kepada Triple H di Pertandingan Eliminasi Fatal Four Way yang juga John Cena dan John "Bradshaw" Layfield. Pertandingan ulang Randy Orton adalah di acara Judgment Day di Pertandingan Steel Cage melawan Triple H, akan petapi dia kalah di pertandingan ini. Rany Orton melawan Triple H untuk WWE Championship seklai lagi pada acara One Night Stand di pertandingan Last Man Standing, dia kalah juga pada pertandingan ini dan merusakkan Tulang selangka dengan sah.

The Legacy dan Berpisah (2008–2010)
Sebelum dia kembali dari cederanya, Randy Orton cedera kembali setelah kecelakaan dari sepeda motornya. Dia kembali bergulat pada tanggal 3 November 2008 di episode RAW dimana dia kalah kepada CM Punk melalui diskualifikasi setelah Ted DiBiase turut campur. Randy Orton membalas dendamnya dengan menendang kepalanya Ted DiBiase. Setelah itu dia, Cody Rhodes dan Afa Anoa'i, Jr. membentuk tim yang bernama The Legacy. pada acara Royal Rumble tahun 2009, dia memenangkan pertandingan Royal Rumble setelah mengeliminasi Triple H dan dengan bantuan oleh The Legacy. Karena memenangkan pertandingan Royal Rumble, Randy Orton mendapatkan kesempatan untuk bertanding dengan pegulat yang mempunyai gelar di acara WrestleMania XXV. Randy Orton memilih dia akan melawan WWE Championship, Triple H. Pada acara WrestleMania XXV, dia kalah kepada Triple H. tetapi pada acara Backlash dia memenangkan WWE Championship diPertandingan 3-3 Tag Tim dimana dia dan The Legacy melawan Triple H yang memegang gelar, Batista dan Shane McMahon. Randy Orton kehilangan gelarnya pada acara Extreme Rules kepada Batista. tetapi besknya di episode RAW, Randy Orton dan The Legacy menyerang Batista dan akhirnya mencederakan Batista dimana Batista harus dioperasi dan Batista menyerahkan gelarnya. WWE Championship yang dikosongkan didapatkan kembali oleh Randy Orton pada tanggal 15 Juni di pertandingan Fatal Four Way yang melibatkan John Cena, Triple H dan The Big Show. Randy Orton kehilangan gelarnya lagi pada acaraBreaking Point tahun 2009 di Pertandingan I Quit kepada John Cena. Tiga minggu kemudian, Randy Orton mendapatkan kembali gelarnya di acara Hell in a Cell di pertandingan Hell in a Cell. Randy Orton kehilangan gelarnya lagi pada acara Bragging Rights kepada John Cena di Pertandingan Iron Man selama 60 menit.
Pada acara Royal Rumble tahun 2010, Randy Orton melawan Sheamus untuk gelarnya Sheamus. Akan tetapi Randy Orton tidak memenangkan gelarnya karena Cody Rhodes turut campur. Pada acara WWE Elimination Chamber, Randy Orton dan Ted DiBiase berpartisipasi di Pertandingan Elimination Chamber, Randy Orton tidak bisa memenagkan pertanidingan ini karena di pertandingan itu, Ted Dibiase mengeliminasi dia setelah Cody Rhodes melempar benda ke Ted DiBiade dan Ted DiBiase menggunakan benda itu untuk memukul Randy Orton. Basoknya di episode RAW, Randy Orton membalas dendamnya dengan menyerang Cody Rhodes dan Ted DiBiase. Di acara WrestleMania XXVI, Randy Orton memenangkan pertandingan dari Ted DiBiase dan Cody Rhodes di pertandingan Triple Threat, membuat dirinya sebagai pegulat [[Baik (Gulat)|Face].

Kembali berkompetisi sendiri (2010-sekarang)
Setelah keluar dari The Legacy, dia bertanding dengan Jack Swagger di acara Extreme Rules untuk gelarnya Jack Swagger akan tetapi dia kalah. Besoknya dia episode RAW, dia berpatisipasi di pertandingan Triple Threat yang melibatkan Batista dan Sheamus, pemenang pertandingan ini akan menjadi lawannya John Cena di acara Over the Limit untuk gelarnya John Cena. Ketika Randy Orton akan menang, Edge turut campur dan menyerang Randy Orton dan akhirnya Batista yang menang. pada acara Over the Limit, dia bertanding dengan Edge, akan tetapi pada pertandingan itu, dia bahu kanannya trerkilir dan pertandingan akhirnya berakhir di dobel menghitung. Pada acara Fatal 4-Way dia bertanding di Pertandingan Fatal Four Way dengan Sheamus, John Cena dan Edge untuk gelar WWE Championship milik John Cena, Sheamus memenangkan pertandingan ini setelah rookie NXT musim pertama yang bernama The Nexus turut campur di pertandingan ini. Pada tanggal 19 Juli di episode RAW, dia memenangkan pertandingan melawan Edge dan Chris Jericho memberikan dia kesempatan untuk bertanding di acara SummerSlammelawan Sheamus untuk gelar WWE Championship. Di acara itu, Sheamus kena diskualifikasi karena membawa kursi lipat ke pertandingan memberikan Orton kemenangan, tetapi tidak gelar. Orton mengalahkan John Cena, Chris Jericho, Wade Barrett, Edge dan Sheamus di pertandingan Pertandingan Six Pack untuk memenagkan WWE Champion ke Tujuh kalinya di acara Night of Champions. Setelah mempertahankan gelarnya dari Sheamus di acara Hell in a Cell, Orton memulai bermusuhan dengan Wade Barrett, yang mencoba menggunakan John Cena untuk membantu memenangkan gelar Randy Orton. Akan tetapi Randy Orton berhasil mempertahankan gelarnya dari Wade Barrett di acara Bragging Rights dan Survivor Series, Orton mengalahkan Wade Barrett sekali lagi pada tanggal 22 November di acara RAW, akan tetapi kemudian dia kehilangan gelarnya kepada The Miz, yang menguangkan tas Money in the Banknya .