Archie Knox (1986-1991)
Knox adalah asisten pertama Fergie di United. Mereka sudah bekerja sama sejak Fergie menukangi Aberdeen. Kisah Knox selama 5 tahun di United belumlah diwarnai dengan kesuksesan karena Fergie butuh tujuh tahun sebelum meraih titel juara liga pertamanya. Meski demikian, Knox ikut membantu Fergie meraih trofi pertamanya bersama United di ajang Piala FA musim 1989/1990.

Brian Kidd (1991-1998)
Kidd adalah mantan pemain United tahun ’60-an, memainkan 203 laga untuk Setan Merah. Kidd adalah asisten Fergie yang paling lama, dengan durasi tujuh tahun. Sebelum menjadi asisten Fergie menggantikan Knox, ia telah bekerja sebagai pelatih tim junior sejak tahun 1988.

Awal mula kesuksesan United memang berasal dari era Kidd sebagai asisten Fergie. Peran nyata Kidd dalam kesuksesan United adalah pengembangan pemain-pemain akademi United era Fergie, yang dikenal dengan sebutan Fergie’s Fledglings.

Setelah memperkenalkan generasi akademi pertama dalam nama-nama seperti Lee Sharpe, Tony Gill dan Mark Robins, Kidd kemudian melanjutkan kontribusinya pada kelahiran generasi kedua yang terkenal dengan sebutan Class of ‘92. Anda tentu sudah tidak asing dengan nama-nama seperti Gary dan Phillip Neville, Nicky Butt, Paul Scholes, Ryan Giggs, dan David Beckham yang berasal dari angkatan ini.

Akhir kebersamaan Kidd dengan Fergie diwarnai dengan perdebatan soal transfer penyerang Aston Villa, Dwight Yorke tahun 1998. Kidd tidak menyetujui transfer tersebut dan terus mendebat Fergie. Kidd akhirnya hijrah ke Blackburn Rovers untuk kemudian menjadi pelatih di tim itu. Atas tindakannya, Fergie menyebut Kidd sebagai sosok yang rumit. Kekerasan hati Fergie terbukti karena setahun kemudian Yorke menjadi penghuni barisan penyerang yang membawa United meraih treble winner.

Steve McCLaren (1998-2001)
Oleh sebagian pendukung United, McClaren dikenal membawa pengaruh positif dalam tim karena selama tiga tahunnya yang terasa singkat, United selalu bergelimang gelar. Total enam trofi adalah catatan manis McClaren selama menjadi asisten Fergie, termasuk kemenangan treble winner musim 1998/1999.

Tahun 2001, McClaren hijrah menjadi pelatih di klub Middlesbrough. The Boro dibawanya meraih trofi pertama sepanjang sejarah dengan menjuarai League Cup tahun 2004. Selanjutnya, The Boro mengalami tahun-tahun istimewa karena akrab dengan atmosfir kejuaraan antar klub Eropa. Prestasi di Piala UEFA paling banyak dibicarakan karena klub yang bermarkas di stadion Riverside ini sempat melaju ke babak final tahun 2005 sebelum dikandaskan oleh Sevilla.

Sukses di Boro membawanya pada jabatan paling prestisius bagi pelatih asal Inggris, yaitu melatih The Three Lions. Namun sialnya kiprah McClaren di tim nasional Inggris menjadi noda hitam dalam karirnya. Publik dan pers Inggris yang memang terkenal doyan mengkritik dengan pedas menjadikannya kambing hitam atas gagalnya tim nasional Inggris lolos ke Piala Eropa tahun 2008.

Setelah dipecat dari jabatan pelatih tim nasional, McClaren mencoba peruntungannya di Belanda bersama klub FC Twente. Ia kemudian membawa klub tersebut merebut gelar juara liga untuk pertama kalinya sepanjang sejarah.

Momen singkat di Twente tersebut sejauh ini adalah periode terbaik dalam karirnya, karena selepas momen tersebut McClaren kurang sukses menangani Vfl Wolfsburg dan Nottingham Forest. Terakhir, McClaren kembali melatih Twente di awal musim 2012/2013, namun hanya bertahan setengah musim untuk kemudian mengundurkan diri lantaran rentetan hasil buruk.

Jimmy Ryan (2001/2002)
Sebelum menjadi asisten Fergsie, Ryan adalah pelatih tim cadangan United sejak tahun 1991. Ryan juga peserta tim junior United di awal karirnya sebagai pemain. Karir Ryan sebagai asisten Fergie tidaklah mulus karena ia memang lebih piawai menangani pemain muda. Dikabarkan, pemain senior United kurang memberikan dukungan padanya saat masih menjabat sebagai asisten Fergie. Ryan kemudian ditugaskan sebagai direktur tim muda United, hingga pensiun tahun 2012.

Carlos Queiroz (2002-2003 dan 2004-2008)
Kelebihan Queiroz dalam berkomunikasi adalah sesuatu yang sangat diandalkan Fergie. Tidak heran karena sebelum menjadi orang nomor dua dibawah Fergie, ia sempat berkarir di Amerika Serikat, Uni Emirat Arab, Jepang, dan Afrika Selatan. Queiroz dikenal memiliki jaringan luas terhadap perkembangan pemain-pemain muda berkat pengalamannya. Hal yang kemudian banyak berkontribusi pada cemerlangnya pencarian bakat United.

Kontribusi terkenalnya tentu saja rekomendasinya pada Cristiano Ronaldo, pemain yang kelak menjadi pemain andalan United sebelum dijual ke Real Madrid dengan predikat pemain termahal dunia. Dengan kemampuannya ini, Queiroz juga sempat direkomendasikan Fergie untuk menjadi penggantinya kelak.

Karir Queiroz juga cukup berwarna karena ia sempat menukangi Real Madrid dalam proyek Los Galacticos jilid pertama, namun kurang sukses. Kiprah Queiroz juga terjadi di dunia internasional. Ia menukangi Portugal pada Piala Dunia 2010. Kini, Queiroz menukangi tim nasional Iran.

Walter Smith (2004)
Fergie melatih tim nasional Skotlandia tahun 1986 setelah kematian pelatih legendaris Jock Stein tahun 1985. Stein meninggal karena serangan jantung usai partai dramatis kualifikasi Piala Dunia melawan Wales. Federasi sepak bola Skotlandia menunjuk Fergie sebagai pengganti untuk menjalani babak penyisihan melawan Australia, ketika Fergie berhasil membawa Tartan Army memenangi dua laga tersebut.

Fergie kemudian melatih Skotlandia hingga putaran final Piala Dunia di Meksiko. Smith saat itu sudah tergabung dalam tim kepelatihan, dan Fergie kemudian menunjuknya sebagai asisten. Reuni kemudian terjadi tahun 2004, namun hanya bersifat sementara setelah kemudian Queiroz kembali mengisi posisi asisten Fergie. Smith kemudian lebih dikenal keahliannya sebagai pelatih di Glasgow Rangers dan Everton.

Mike Phelan (2008-sekarang)
Phelan adalah mantan pemain United yang sempat menjalani 146 laga bersama Setan Merah. Awal karirnya di dunia kepelatihan adalah menjadi asisten pelatih Gary Megson di Norwich, Blackpool dan Stockport sebelum menjadi asisten Fergie. Seperti Aitor Karanka di Real Madrid, Phelan adalah orang yang sering dikirim Fergie untuk menghadiri konferensi pers kala Fergie tidak sedang ingin berbicara kepada para jurnalis. Di luar itu, kontribusi Phelan cukup dikenal dalam pencapaian United pada dua gelar juara liga, dua Piala Liga, dan dua final Liga Champions.