Gan Mau tanya sedikit tentang proxy menggunakan squid cache,

Spec :
Server OS : Windows 2003

Untuk Squid nya sudah bisa berjalan dengan baik untuk browsing IE dan Mozzila.
Namun untuk Outlook, program yang akses ke internet masih ga nyambung walaupun di network sudah di isi proxy nya (IE sudah bisa koneksi ya).

topologi di kantor :



nah yang mau saya tanyakan :
1. Apa ada settingan yang kurang pada squid nya supaya program lain bisa koneksi ke internet juga ?

2. untuk sekarang karena server juga koneksi ke router baru modem, jadi gimana caranya supaya bisa buat transparante proxy ?
Jadi maunya tuh, modem nya ISP (first media) ke server, trus dari server baru di sambungin ke router (tempat semua komputer n hp connect).
untuk IP nya kalo bisa diinfoin server dan router juga kalo bisa di contohin gan.

Thanks ya gan