Barbi Benton
Si cantik Barbi Benton memiliki hubungan dengan Hugh Hefner setelah bertemu di acara TV “Playboy After Dark". Saat itu Barbi masih berusia 18 tahun sementara Hugh berusia 42 tahun. Barbi mengeluarkan beberapa album musik country, membintangi serial TV “Hee-Haw", dan beberapa kali muncul di sampul majalah Playboy, salah satunya pada 1982, enam tahun setelah dia dan Hugh putus.

Shannon Tweed
Sebelum dirinya menjadi pasangan gitaris Kiss Gene Simmons, aktris Shannon Tweed, yang menjadi Playmate of the Year pada 1982, sempat menjalin hubungan dengan Hugh Hefner.

"Saat Shannon mengajak menikah dan saya jawab tidak, dia memukul saya. Bagi saya, alasan menikah adalah memiliki anak, sedangkan saya sudah memiliki dua anak," Hugh Hefner bercerita ke People pada Desember 1982, setelah keduanya putus 14 bulan.

Saat mereka pacaran, Shannon berusia 27 tahun, dan Hugh Hefner berusia 56 tahun.

Carrie Leigh
Saat berusia 19 tahun, model sampul Playboy 1983 Carrie Leigh berpacaran dengan Hugh Hefner (57). Carrie pun tinggal bersama di rumah mewah Hugh. Dia kemudian menuntut Hugh sebesar Rp48,6 miliar setelah keduanya putus.

Dia berjanji akan menikahiku, dia berjanji untuk memiliki anak bersamaku," kata Carrie dalam sebua hkonferensi pers. Dia kemudian menikah dengan orang lain dan membatalkan tuntutannya.

Kimberly Conrad
Setelah mejadi duda selama 30 tahun, Hugh Hefner, yang saat itu berusia 63 tahun, memutuskan untuk menikah lagi dengan Playmate of the Month 1988, Kimberly Conrad saat usianya 27 tahun. Dari pernikahan ini, mereka dikaruniai dua anak, Maston dan Cooper, masing-masing kini berusia 22 dan 21 tahun. Pasangan ini kemudian berpisah saat usia perkimpoian mereka sembilan tahun. Hugh Hefner baru mengajukan gugatan cerai pada 2009 setelah Cooper berusia 18 tahun.

Sandy and Mandy Bentley
Setelah pernikahan kedua Hugh Hefner kandas pada 1998, dia kembali terlihat kisah asmara. Kali ini dengan dua wanita sekaligus. Kedua wanita ini merupakan saudara kembar kelahiran Illinois, Mandy dan Sandy Bentley. Saudara kembar ini sempat menjadi sampul majalah Playboy pada Mei 2000. Sandy dilaporkan ketahuan selingkuh kemudian diusir dari Playboy Mansion.

Tina Jordan
Seorang ibu muda Tina Jordan bertemu dengan Hugh Hefer yang berusia 46 tahun lebih tua pada 2001. Tina kemudian menjadi Playmate of the Month Maret 2002 saat berusia 29 tahun. Keduanya putus pada 2004.

Brande Roderick
Brande memiliki hubungan dengan Hugh Hefner sekitar 2000 sampai 2001. Setelah mereka putus, Brande mulai berakting dan menikah dengan salah satu anggota NFL, Glenn Cadrez.

Izabella St. James
Izabella St. James bertemu Hugh Hefner di sebuah klub malam di Los Angeles pada 2000. Saat itu Izabella masih menjadi mahasiswa hukum di Pepperdine University. Setelah lulus, dia pindah ke Playboy Mansion. Dia kemudian menulis buku Bunny Tales: Behind Closed Doors at the Playboy Mansion.

Holly Madison, Bridget Marquardt, and Kendra Wilkinson
Saat Hugh Hefner 'membersihkan' rumahnya, dia menyisakan tiga cewek seksi: Holly Madison, Bridget Marquardt, dan Kendra Wilkinson. Pada 2005 ketiganya tampil di acara realita“The Girls Next Door". Selama enam musim, ketiganya berbagi cerita tentang kehidupan mereka di dalam Playboy Mansion. Namun satu per satu dari mereka pun meninggalkan Hugh Hefner.

Kendra jatuh cinta dengan pemain NFL Hank Baskett yang kemudian menikahinya. Holly Madison, yang menjadi pacar nomor satu, putus dengan Hugh hefner saat Hugh mengatakan padanya bahwa dia tidak ingin menikah lagi atau menambah anak (saat itu Holly sedang mengandung); kemudian pada 2009 Bridget menjadi wanita terakhir yang keluar dari Playboy Mansion.

Crystal Harris
Pada 2008, Hugh Hefner bertemu Crystal Harris pada perayaan Halloween di Playboy Mansion. Beberapa bulan kemudian dia pindah ke Playboy Mansion bersama si kembar Shannon. Saat Madison tidak bisa membuat Hugh Hefner untuk berkomitmen, ternyata Crystal bisa.

Hugh Hefner melamarnya saat Natal pada 2010 dan Crystal pun mengiyakan. Namun perjalanan mereka menuju altar tidak lancar. Beberapa minggu sebelum mereka seharusnya menikah pada Juni 2011, Crystal membatalkannya dan meninggalkan Hugh Hefner.

Meski sudah bersumpah tidak akan pernah menikah lagi, mereka kedua rujuk lagi setahun kemudian. Pada Desember 2012 keduanya mengumumkan kembali bertunangan. Pernikahan mereka digelar di Palyboy Mansion saat malam tahun baru.