Melanjutkan kesuksesan dari segmen PC portabel, Microsoft membuat Auto PC yang awalnya berjanji untuk merevolusikan hiburan dalam mobil. Namun masalahnya saat Auto PC diluncurkan, mobil-mobil sudah dilengkapi dengan berbagai macam CD-player. Alat navigasi dalam mobil, pengenalan suara dan pemutar MP3 saat itu masih dianggap fiksi ilmiah (terutama mengingat harganya yang masih lebih dari empat digit saat itu).

Sayang sekali, tidak ada yang memberikan Bob kesempatan karena ia sangat mengganggu. Bill saat itu kencan dengan Melinda French, menejer program dari Bob. Namun sayangnya Bob membutuhkan kinerja lebih banyak dari yang dimiliki kebanyakan komputer yang ada saat itu dan pasar yang ada cukup besar. Untungnya, hubungan asmara antara Bill dan Melinda tidak mengalami nasib yang sama.

Tanyakan kepada orang-orang apa yang mendefinisikan peta teknologi Microsoft pada era 90-an dan Anda akan mendapatkan "Cairo" sebagai jawaban. Diumumkan sebelum Windows NT 3.1 dirilis, Cairo terkadang dideskripsikan sebagai sebuah sistem operasi, terkadang sebagai sebuah koleksi beberapa teknologi baru yang dimaksudkan untuk membimbing Microsoft mencapai arsitektur yang lebih baik dari NT. Setelah menghabiskan uang dan waktu pengembangan yang tidak terhitung, akhirnya Cairo dibatalkan.

Saat MSN Music, usaha Microsoft untuk membuat sebuah toko musik online yang menggunakan sistem subkripsi gagal, Bill yang keras kepala melakukan apa yang biasanya ia lakukan, membuat merk baru dan meluncurkannya kembali. Saat ia muncul pada CES 2006 sebagai URGE yang merupakan proyek kerja sama dengan MTV, banyak orang yang skeptis, dan layanan ini pun kembali gagal.

Barang yang satu ini terlalu mahal, tidak terlalu bermanfaat, menggunakan OS untuk desktop dan memiliki umur batterai yang pendek menunjukkan bahwa UMPC masih belum benar-benar siap pakai.

Dimulai sebagai proyek kolaborasi antara Microsoft dengan IBM dan pada awalnya dianggap sebagai penerus kerajaan DOS/Windows. Pada awalnya OS ini menunjukkan potensinya dengan menggunakan file system HPFS, kapabilitas jaringan yang lebih baik dan tampilan yang rumit. Akan tetapi memburuknya hubungan antara kedua perusahaan kemudian membunuh OS/2.

Dengan Windows 3 yang mendadak sukses, IBM yang tidak mau membuat OS yang kompatibel dengan semua perangkat keras, dan Microsoft yang tidak menyukai coding OS/2 yang "berkinerja lambat," Gates akhirnya memutuskan untuk tidak meneruskan pengembangan OS tersebut.

Saat konsep jam tangan yang secara otomatis dapat menerima konten melalui frekuensi FM diperkenalkan oleh Microsoft, tampaknya hal itu merupakan sebuah ide brilian. Bill bahkan secara pribadi menangani proyek tersebut. Namun saat produk ini diluncurkan, ia sudah dilanda berbagai masalah: penampilan yang luar buruk dan ukuran yang terlalu besar ditambah kampanye iklan yang buruk. Plus, mobile web sudah mulai menghangat, semua orang yang tertarik dengan konsep ini sudah bisa mendapatkan semua informasi yang mereka butuhkan melalui ponsel.

Tergantung siapa yang Anda tanya, WGA merupakan pelanggaran privasi yang sangat serius, penyebab sakit kepala, hanya perlindungan minimal terhadap pembajakan atau semuanya.

Tidak ada seorangpun yang cukup mengerti alasan keberadaan Windows Millenium Edition. Tidak seperti Windows 2000 yang berbasis NT, Windows ME tetap mempertahankan MS-DOS sebagai pondasinya, dan bahkan berkinerja lebih lambat dan tidak stabil lagi dibandingkan pendahulunya Windows 95 dan 98.

Saya rasa yang ini sudah tidak perlu penjelasan lagi. Membutuhkan waktu pengembangan yang luar biasa, tetapi saat peluncurannya mengalami banyak sekali masalah dengan kompatibilitas browser, perangkat keras dan banyak lagi. Vista juga banyak dianggap oleh banyak perusahaan besar untuk tidak membawa banyak keuntungan selain tampilan dibandingkan Windows XP.
Runner-up: Actimates, Pocket IE, Games for Windows - Live, Xenix