Kata 'preman' pertama kali muncul pada masa penjajahan Belanda. Jadi beginilah ceritanya :

Pada zaman penjajahan Belanda ada sekelompok orang yang menolak mentah – mentah berbagai aturan yang dikeluarkan Belanda. Mereka ingin hidup secara bebas tanpa harus dijajah dan diatur – atur oleh bangsa lain. Kelompok apatis ini bernama 'vrij man' yang artinya 'orang bebas'.

Vrij man ini memiliki kemampuan perang yang cukup hebat sehingga Belanda tidak berani mengusir kelompok ini. Kelompok ini terus bertahan bahkan terus berkembang hingga Belanda berhenti menjajah Indonesia.

Setelah Indonesia merdeka, vrij man kebingungan harus mendapatkan uang darimana. Ya, kemampuan mereka hanyalah perang dan bertempur sedangkan masa penjajahan sudah berakhir dan tak ada lagi kata perang.

Akhirnya vrij man membuka jasa keamanan. Rakyat harus membayar kepada mereka untuk menjaga ketertiban wilayah mereka. Tak hanya itu, orang – orang yang tergabung dalam vrij man juga sering menjadi 'kuli paruh waktu' karena fisik mereka yang kuat.

Tak lama kemudian vrij man merubah nama mereka menjadi 'free man'. Namun seiring berjalannya waktu, rakyat mulai mengubah pengucapan mereka karena menurut mereka kata 'free man' agak repot diucapkan. Jadi rakyat menyebut mereka bukan dengan sebutan 'free man', tetapi malah 'pre man' yang notabene pengucapannya jauh lebih mudah.