Film-film awal Chaplin diproduksi pada tahun 1914 di Keystone Studios yang merupakan tempat Chaplin belajar teknik pembuatan film, sekaligus mengembangkan karakter Tramp. Chaplin pertama kali memperkenalkan karakter Tramp kepada publik melalui film keduanya, Kid Auto Races at Venice (diedarkan 7 Februari 1914) dan film ketiganya Mabel's Strange Predicament (9 Januari 1914).

Di akhir kontrak dengan Keystone, Chaplin sudah bisa menyutradarai dan menyunting sendiri film-film pendek yang dibuatnya. Film-film tersebut ternyata sukses besar. Di tahun 1915, Chaplin menyetujui kontrak satu tahun dengan studio Essanay. Setelah itu, kontrak bernilai besar untuk selusin film komedi tipe dua reel disepakati Chaplin dengan studio Mutual Film di tahun 1916. Studio memberinya kebebasan artistik yang nyaris tanpa batas. Dalam dalam jangka waktu 18 bulan, Chaplin berhasil menyelesaikan 12 judul film. Film-film ini nantinya berhasil menjadi film komedi klasik dan tetap masih bisa menghibur hingga sekarang. Di kemudian hari, Chaplin mengenang masa bersama studio Mutual sebagai periode paling membahagiakan dalam kariernya.

Setelah kontrak dengan studio Mutual habis di tahun 1917, Chaplin menandatangani kontrak produksi 8 film tipe dua reel dengan studio First National. Selain pembiayaan dan distribusi film-film (1918-1923) yang ditanggung studio First National, kebebasan artistik seluruhnya berada di tangan Chaplin. Dengan kebebasan berkreasi ada di tangan, Chaplin membangun studio Hollywood sendiri. Pada periode ini tercipta film-film Chaplin yang tak lekang dimakan waktu, dan masih bisa dijadikan panutan bagi pembuat film yang lain. Film-film yang diproduksi Chaplin bersama First National berupa film komedi dengan masa putar singkat, misalnya: A Dog's Life (1918) dan Pay Day (1922), ditambah film dengan masa putar lebih panjang, misalnya: Shoulder Arms (1918), dan The Pilgrim (1923). Film Chaplin asal periode ini dengan masa putar standar dan berhasil menjadi klasik adalah The Kid (1921).

Di tahun 1919, Chaplin mendirikan distributor film United Artists bersama-sama Mary Pickford, Douglas Fairbanks, dan D. W. Griffith. Mereka berempat berusaha melepaskan diri dari sistem monopoli yang dipegang distributor film dan pemilik modal di Hollywood. Usaha ini berhasil, dan kemandirian Chaplin sebagai pembuat film tetap terjamin berkat adanya kendali penuh atas film yang diproduksi di studio milik sendiri. Nama Chaplin terus tercatat sebagai anggota dewan direktur UA hingga di awal tahun 1950-an.
Seluruh film Chaplin yang diedarkan United Artists bermasa putar standar, dimulai dari A Woman of Paris (1923), diikuti film The Gold Rush (1925) yang nantinya menjadi klasik, dan diakhiri dengan The Circus (1928).

Film-film bisu yang hingga sekarang dianggap sebagai karya terbesarnya, City Lights (1931) dan Modern Times (1936) justru dibuat Chaplin ketika dunia sinema sudah mengenal film bersuara. Di kedua film tersebut, Chaplin mengerjakan sendiri efek suara dan ilustrasi musik. Film City Lights mungkin berisi keseimbangan sempurna antara komedi dan sentimentalitas ala Chaplin. Adegan terakhir film City Lights dipuji kritikus James Agee yang berkomentar di majalah Life tahun 1949 sebagai: "sepotong akting paling hebat yang pernah direkam seluloid".
Film bersuara karya Chaplin yang dibuat di Hollywood adalah: The Great Dictator (1940), Monsieur Verdoux (1947), dan Limelight (1952).

Walaupun pembuat film lain sudah beralih pada film bersuara, Chaplin bertahan untuk tidak ikut-ikutan. Film bersuara sudah dikenal sejak tahun 1927, tapi Chaplin terus bertahan dengan film-film bisu selama dekade 1930-an. Film Modern Times (1936) adalah film bisu, tapi memperdengarkan dialog yang keluar dari benda-benda mati, seperti radio atau pesawat televisi. Chaplin memang sengaja membuatnya seperti itu untuk membantu penonton film di tahun 1930-an yang tidak lagi terbiasa melihat film bisu. Film Modern Times sekaligus film pertama yang memperdengarkan suara Chaplin (pada lagu yang dipasang di akhir film). Walaupun demikian, film ini masih dianggap film bisu oleh sebagian penonton, sekaligus akhir dari era film bisu karya Chaplin.

Chaplin dikenal sebagai artis serba bisa,koreografi film Limelight (1952) dikerjakannya sendiri, begitu pula lagu latar film The Circus (1928). Lagu berjudul "Smile" merupakan ciptaan Chaplin yang paling terkenal di antara semua lagu yang pernah ditulisnya. Ditulis untuk film "Modern Times", lagu "Smile" diberi tambahan lirik untuk dinyanyikan Nat King Cole sewaktu ingin diedarkan kembali di tahun 1950-an. Lagu "This Is My Song" dari film terakhir Chaplin, "A Countess From Hong Kong" berhasil menjadi hit dalam berbagai bahasa di tahun 1960-an (terutama versi Petula Clark). Film Limelight berisi lagu tema berjudul "Eternally" yang berhasil menjadi hit di tahun 1950-an.
.