Melihat tayangan video proses upgrade dari Windows generasi pertama hingga versi terbaru rasanya seperti melihat 30 tahun evolusi Windows hanya dalam 1 jam saja. Video dokumentasi seorang Jacob Aaronson ini berhasil melakukan upgrade dari Windows 1.0 sampai ke Windows 8.1 pada netbook Asus EEE PC 1005HA miliknya. Tentu saja proses upgrade ini tidak bisa dilakukan dengan begitu saja. Ada beberapa pengkondisian yang dia lakukan agar proses upgrade dapat berjalan lancar.




Seperti yang terlihat pada tayangan video tersebut, Jacob melakukan upgrade Windows secara berurutan dari:

Windows 1.01
Windows 2.03
Windows 3.0
Windows 3.1
Windows 95
Windows 98
Windows Me
Windows XP
Windows Vista
Windows 7
Windows 8.1 Preview

Pada Windows 2.03 ini, Jacob menghapus beberapa file karena file tersebut membuat Windows 3.0 dan Windows 3.1 tidak bisa diinstall.

Kemudian di Windows 3.1, dia merename file WIN.COM untuk menginstall Windows 95B (Windows 95 yang support file system FAT32). Dari proses upgrade pertama hingga mencapai versi Windows 95 ini dia tetap menggunakan file system FAT32.


Pada Windows XP, dia mengconvert FAT32 menjadi NTFS untuk diinstal Windows Vista. Dia juga mengubah jumlah RAM dari 256MB menjadi 2GB. Ini dilakukan semata-mata karena versi Windows seperti 95, 98, dan ME memiliki batasan RAM yang bisa diproses, sedangkan pada versi Windows terbaru membutuhkan lebih banyak lagi RAM.

Sumber ini