Setelah merebut dua gelar La Liga berturut-turut, dua Copa del Rey dan Piala Winners UEFA bersama Barcelona, pemain sayap asal Portugal itu pindah ke Real Madrid pada tahun 2000. Los Blancos memutuskan untuk membeli kontraknya dengan rekor dunia 37 juta pounds.

Kesepakatan tersebut mengalahkan biaya transfer sebesar 35 pounds juta untuk striker Argentina, Hernan Crespo dari Parma ke Lazio.

Kala itu, Figo merupakan playmaker inovatif dan finisher yang mengrikan di Spanyol. Langkah Luis Figo ke Real Madrid dianggap sebagai transfer paling kontroversial dalam sejarah sepak bola.

Zinedine Zidane berdiri sebagai salah satu pemain sepak bola terbaik sepanjang masa. Dia adalah satu di antara tujuh pemain yang telah memenangkan Piala Dunia, Liga Champions dan Ballon d'Or. Di Piala Dunia 2006, dia dianugerahi Golden Ball.

Peraih pemain terbaik FIFA tiga kali itu menjadi pesepakbola paling mahal saat meninggalkan Juventus untuk Real Madrid dalam kesepakatan senilai 46,6 juta poundsterling. Dia menandatangani kontrak empat tahun bersama Madrid.

Rekrutan tersebut terbukti sangat menguntungkan. Zidane membantu Real Madrid memenangkan gelar Liga Champions di tahun pertamanya. Rekor Zidane tak terkalahkan selama delapan tahun, terpanjang sejak 1940-an. Tugasnya bersama Real Madrid sukses saat ia merebut enam trofi dengan klub tersebut.

Kemampuan untuk bermain dengan baik dan mengendalikan pertandingan penting adalah sesuatu yang hanya bisa dilakukan oleh pemain terbaik. Itu bisa dilakukan oleh Ricardo Kaka. Dia adalah pemain serbaguna dan mampu mencetak gol sekaligus menciptakan assist.

Setelah tampil mengesankan di AC Milan, Real Madrid merekrut gelandang Brasil itu pada 2009 dengan kontrak enam tahun. Biaya transfernya menyentuh 56 juta pounds.

Kesepakatan untuk pemain berusia 27 tahun itu memecahkan rekor sebelumnya saat Zinedine Zidane bergabung dengan Real Madrid dari Juventus dengan harga 46,6 juta poundsterling pada tahun 2000. Keunggulan Kaka di lapangan telah dipuji oleh dunia melalui berbagai medali dan prestasi yang telah diraihnya.

Cristiano Ronaldo mungkin adalah pemain paling terkenal dan mungkin terbaik di dunia. Dia telah mengguncang sepak bola sejak bermain secara profesional. Ronaldo secara luas dianggap sebagai salah satu dari dua pemain terbaik generasinya, bersama Lionel Messi.

Pada tahun 2009 Cristiano Ronaldo menjadi pemain termahal dalam sejarah. Dia meninggalkan Manchester United untuk Real Madrid dengan kontrak enam tahun. Dia melampaui rekor biaya rekor dunia sebelumnya sebesar £ 56 juta, yang dibayarkan Madrid untuk Kaka pada tahun itu juga.

Madrid harus mengeluarkan kocek senilai 80 juta pounds. Mahal memang, tapi sepertinya sudah terbayar lunas, bahkan Madrid mendapatkan keuntungan dari transfer itu dengan sejumlah gelar dan prestasi individunya sejauh ini.

Gareth Bale merupakan salah satu pemain terhebat dalam sejarah sepak bola. Karena kecepatan, stamina dan kebugarannya, Bale adalah pemain termahal pada tahun 2013.

Menyusul prestasi megahnya di Tottenham Hotspur, Bale menandatangani kontrak bersama Real Madrid pada 2013 dengan kontrak enam tahun. Biaya transfernya mencapai 86 juta pounds.

Namun, terlepas dari kemampuannya, waktu bermainnya bersama Real Madrid mulai menurun. Hal ini disebabkan sebagian besar dibatasi oleh serangan cedera parahnya,.