Semasa remaja, Hillary menata rambutnya berpotongan sebahu dengan yang dibuat bervolume. Sesekali rambutnya juga ditata wavy.

90-an menjadi era di mana sang suami, Bill Clinton menjabat sebagai orang nomor satu di Amerika Serikat. Kala itu, gaya rambut Hillary sangat khas, yakni berpotongan bob. Rambut bobnya selalu tampak rapi dan sempurna. Terkadang, gaya rambut bob tersebut dilengkapi dengan poni see through. Di tahun 1993, Hillary tampil dengan model rambut updo dengan aksen curly.

Di tahun 1993, Hillary pernah tampil dengan rambut disanggul dengan tatanan yang modern. Acara tersebut tampaknya begitu formal, terlihat dari gaun yang dikenakannya.

Di tahun 1994, gaya rambut bob Hillary yang menjadi ciri khas sempat diubahnya menjadi lebih pendek dengan gaya sleek.

Saat menghadiri acara Grammy Awards 1997 untuk menerima penghargaan sebagai Best Spoken Word or Non-musical Album, sang ibu negara tampil impresif dengan gaun emas. Rambut Hillary tertata bervolume sehingga potongan bobnya tampak lebih pendek.

Memasuki tahun 2000-an, wanita 68 tahun itu memangkas rambutnya menjadi lebih pendek bergaya layer. Tatanan ini membuat dirinya tampak lebih segar.

Saat pernikahan putrinya, gaya rambut Hillary yang terkesan tegas dan maskulin berubah menjadi lebih feminin. Dibuat lebih panjang dengan tatanan bergelombang, calon presiden Amerika itu tampak cantik.

Hingga saat ini, Hillary tetap tampil dengan model rambut pendek. Gaya rambut blonde bobserta setelan pantsuit seolah menjadi gaya ikoniknya